Was ist die Reaktionsgleichung von Pentan substitution mit Brom?
Ich bräuchte wirklich Hilfe weil das eine Hausaufgabe ist und ich das nicht weiß.
2 Antworten
Eine mögliche formale Reaktionsgleichung ist diese:
C5H12 + Br2 ⇄ C5H11Br + HBr
Aber... das Pentan besitzt ja 12 Wasserstoffe im Molekül, die prinzipiell alle durch ein Bromatom ersetzt (substituiert) werden können. 6 Hs sitzen an den beiden Enden, also an den Methylgruppen (CH3) und 6 sitzen dazwischen an den 3 Methylengruppen (CH2). Bei einer mono-Bromierung sind 3 Isomere möglich, nämlich 1-, 2- und 3-Brompentan. Rein statistisch könnte man nun vermuten, dass das Brom sich auf diese Positionen gleichmäßig verteilt. Das ist aber nicht so, weil die im Übergangszustand gebildeten Pentanradikale unterschiedliche Stabilitäten haben. Das will ich hier aber nicht weiter vertiefen, sondern nur anmerken, dass gewisse Angriffspunkte energetisch bevorzugt sind. Aber es können auf jeden Fall unterschiedliche Isomere des Brompentans gebildet werden. Natürlich sind auch mehrfache Substitutionen von H-Atomen an einem Pentanmolekül möglich, sodass auch beispielsweise C5H10Br2 entsteht. Auch können sich zwei Pentanradikale zu einem Decanmolekül vereinen. Die radikalische Substitution ist also eine recht wilde Geschichte, bei der alles Mögliche passieren kann, je nach dem, wie viel Brom zum Einsatz kommt. Zum Prinzip des Reaktionsmechanismus schaue einmal hier rein.
Hallo, bei der Substitution die du genannt hast, handelt es sich um eine Radikale Substitution, Das Brom Molekül, wird hierbei durch Energiezufuhr Homogen zu 2 Bromradikalen gespalten.
Eines dieser Bromradikale greift das das Substrat, welches in diesem Fall das Pentan ist an, bei diesem Angriff entsteht Bromwasserstoff sowie ein Alkylradikal.
Dieses Alkylradikal greift dann wiederum das Brommolekül an, wodurch erneut ein Bromradikal sowie 1-Brompentan entsteht.
Die Kettenreaktion geht dann bis zu der jeweiligen Abbruchreaktion weiter.