Salicylsäureethylester Synthese fehlgeschlagen, Ursache?

4 Antworten

Verfärbungen bei solchen Synthesen haben nichts zu bedeuten. Die konz. Schwefelsäure reagiert mit allen möglichen organischen Substanzen unter Verfärbung.

So läuft die Synthese korrekt ab (frei nach: Organikum):

1 Mol Salizylsäure mit 5 Mol absolutem (!) Ethanol und 0,2 Mol konz. Schwefelsäure 5 Std. unter Rückfluß erhitzen.

Danach Hauptmenge Ethanol abdestillieren und Rückstand in 5-fache Menge Eiswasser geben. Organische Phase abtrennen, mit konz. Sodalösung neutralisieren und entsäuern, über CaCl2 trocknen und im Vakuum destillieren. Der Siedepunkt bei 11 Torr liegt bei 105° C, bei Normaldruck wäre er 234° C.

Die Ausbeute wird mit ca. 60 % angegeben.

Auch wenn die Salizylsäure schon 30 Jahre alt wäre, funktioniert sie immer noch, die geht nicht so leicht kaputt.

Die 20 Minuten bei 80° C reichen für eine vollständige Umsetzung nicht aus. Wieviel Schwefelsäure habt ihr denn genommen, war es überhaupt konzentrierte?

Euer Chemielehrer scheint auf dem Gebiet der organisch präparativen Chemie keine besondere Leuchte zu sein.

Woher ich das weiß:Berufserfahrung

Es wäre hilfreich, wenn Du hier die Darstellungsvorschrift verlinken könntest - daran kann man dann erraten, welcher Schritt am fehlerträchtigsten ist.

Und generell die Frage: Habt Ihr Euch genau an die Vorschrift gehalten, bzw. wo seid Ihr abgewichen?

> jedoch kam es bei uns zu keiner Phasenbildung

Das macht mich stutzig - welche zwei Phasen habt Ihr denn erwartet? Der Ester ist in Ethanol gut löslich, die Salicylsäure ebenso.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung

Da ihr noch in der Schule seid, ist es für euch wahrscheinlich etwas Neues. In den Naturwissenschaften laufen manchmal Dinge schief, das ist normal. Macht den Versuch nochmal mit anderen Chemikalien.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemieingenieurwesen an der TU Dortmund

Wir können das Experiment nicht mehr wiederholen. Deswegen wäre es sinnvoll, eine Ursache zu finden - kann die untypische Färbung der Salicylsäure hier nicht Aufschluss geben?

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@leroyy

Klar, da können aber verschiedene Sachen vorliegen. Aufgrund einer Farbe eine genaue Aussage zu treffen, ist schwierig.

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Ich könnt mir vorstellen das die Reaktion stattgefunden hatt und ihr das Produkt aufreinigen müsst.
Ich würde eine Destillation bei Normaldruck oder vielleicht bei Vakuum vorschlagen da die Siedepunkte einen unterschied von 154*C haben.

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