Reduktion von Cystin mit Ammoniumthioglycolat?

Ich muss diese Aufgabe lösen:

Formulieren Sie die Reduktion von Cystin mit Ammoniumthioglycolat und die anschließende Oxidation mit Wasserstoffperoxid.

Die Oxidation konnte ich aufstellen, aber ich schaffe es nicht die Reduktion aufzustellen, weil ich nicht weiß, was neben Cystein die Nebenprodukte sind. Kennt sich jemand mit Chemie aus und kann mir helfen?

Danke im voraus!!

Answer 1

[indiachinacook]

Cystin (C₃H₆NO₂)₂S₂ hat eine Disulfidbrücke, durch Reduktion entstehen daraus zwei Cystein-Mole­küle C₃H₆NO₂SH, also Thiole.

Die Thioglycolsäure C₂H₂O₂SH macht es genau umgekehrt: Die hat SH-Gruppen, die zu Disulfid (C₂H₃O₂)₂S₂ oxidiert werden.

Letztlich werden also die Wasserstoffatome aus der SH-Gruppe zum Cystin hinüber­geschoben.

HOOC–CH(NH₂)–CH₂–SS–CH₂–CH(NH₂)–COOH   +   2 CH₂SH–CO₂¯
⟶
2 HS–CH₂–CH(NH₂)–COOH   +   ¯O₂C–CH₂–SS–CH₂–CO₂¯

(ja, die Schreibweise ist suboptimal)

Ich habe die Thioglycolsäure bzw. ihr Oxidationsprodukt Dithiodiglycolsäure als An­ionen aufgeschrieben, weil Du spezifisch nach Ammoniumthioglycolat gefragt hast. Aber natürlich kannst Du es auch für die freie Säure genauso formulieren. Bei ver­nünftigem pH liegt sie als Anion vor.

Comments

[helftmirbit]

Vielen Dank für deine schnelle und ausführliche Antwort! Das hilft mir echt weiter:))