Chemie: Kann mir hier jemand helfen, mein Verständnis zu vertiefen?
Also, unter sauren Bedingungen zerfallen tertiäre alkohole weil der Sauerstoff protoniert wird. Aber warum genau führt das dann dazu, dass die C-O sigma Bindung aufgelöst wird? Zieht es Elektronen aus dem Molekularorbital heraus in den Atomorbital oder hat es hier etwas mit dem sigma* orbital zu tun?
1 Antwort
Sauerstoff hat eine höhere Elektronegativität als Kohlenstoff, was sich durch die Protonierung noch erhöht. Also spaltet sich der Sauerstoff ab UND nimmt das Elektron des KohlenstoffAtoms mit sich. Das wird durch den roten 'ElektronenPaarKlappPfeil' symbolisiert. Wasser ist eine 'gute Fluchtgruppe'. Zurück bleibt ein tertiäres KohlenstoffKation (Carbokation, CarboniumIon, ...), mit einem leeren p-Orbital (sp²-hybridisiert). Das leere Orbital kann mit den σ-Orbitalen der NachbarAtome wechselwirken, wodurch es besser stabilisiert wird, als bei sekundären, oder primären KohlenstoffAtomen.
Also der Sauerstoff spaltet sich aufgrund der "proton-induzierten" hohen Differenz der elektronegstivität von C und O ab. Ist denn die Aussage richtig, dass das passiert, weil das Elektron aus dem bindenden orbital herausgezogen wird?
Der Rest leuchtet mir jetzt ein, danke