Kann man die jeweils andere Unterwäsche vom anderen Geschlecht anziehen?

klar kann man das, es gibt auch nicht wenige Menschen, die das sogar sehr gerne tun, wenn eine Frau/Mädchen sich zB die Boxer Shorts ihres Mannes/Freundes anzieht, denkt sich kaum einer etwas dabei, wenn aber ein Mann Damenwäsche trägt, dann nennt man ihn Damenwäscheträger (DWT) und dieses wird auch als Fetisch bezeichnet, es ist auch gar nicht selten, das Männer gerne Damenwäsche tragen, weil das Material der Damenwäsche sich auf der Haut besser anfühlt, als die "langweilige" Herrenwäsche, das kann ich als Betroffener aus langjähriger eigener Erfahrung sagen

Natürlich kann man das, auch die ganze Kleidung.

Meine Herrin und die Zofe richten mich immer wieder als junge Frau her und mir gefällt es sogar.

Grundsätzlich ja. Solange die Unterwäsche nicht auf die Anatomie des jeweiligen Geschlechts zugeschnitten ist. Zum Beispiel bei einen Damentanga könnte es etwas schwierig für einen Mann sein alles unterzubringen. Dagegen Boxershorts wären für beide problemlos. Auch elastische Wäsche, die sich anpasst, wie zum Beispiel Feinstrumpfhose oder Strapse mit Strümpfe würden zumindest von der Passform her beiden passen

Das geht ohne Probleme und es passt beim durchschnittlich bestückten Mann auch sehr gut - wenn man richtig auswählt, dann passen auch Strings erstaunlich gut. Ich (m) wollte immer die grauen Strings von Tommy Hilfiger oder Calvin Klein haben. Gab es vor langer Zeit auch mal für Männer mit einem netten Stile und nicht so wie die heute. Habe sie dann als Damenstrings gesehen und die Cuts der Front verglichen und dann bestellt. Wenn sie ausreichend Stretch haben, passt alles locker rein und nichts rutscht raus, sitzen sehr bequem. Daraufhin habe ich mir noch ein paar bestellt, aber kein Lace sondern nur Baumwolle/Elasthan. Kann es nur empfehlen, wenn Mann mal andere Stiles möchte.

Klar kann man, macht aber vom Schnitt her wenig Sinn.