IUPAC Keton mit Ethergruppe?

3 Antworten

Moin,

schau mal, eine Ketogruppe kann das doch nicht sein, weil dabei der Kohlenstoff, an dem der Sauerstoff mit einer Doppelbindung hängt, mit ZWEI anderen Kohlenstoffatomen verbunden sein müsste. Tatsächlich hat dieses C-Atom aber nur ein anderes C-Atom, mit dem es verbunden ist.

Die Gruppierung R–C(=O)–O–R' (wobei R und R' für irgendwelche Kohlenwasserstoffreste stehen) heißt Esterbrücke.

Es handelt sich also um einen Ester, nicht um einen Ether (R–O–R').

Ein typischer Ester entsteht, wenn eine saure Carboxygruppe (–COOH) mit einer alkoholischen Hydroxygruppe (–OH) unter Abspaltung eines Moleküls Wasser reagiert:

R–COOH + HO–R‘ ⇌ R–C(=O)–O–R‘ + H2O

In deinem Fall reagierte 4-Mercaptobutansäure (HS–CH2–CH2–CH2–COOH) mit Ethanol (CH3–CH2–OH).

Für die Benennung hast du verschiedene Möglichkeiten: du kannst das

4-Mercaptobutansäureethylester

nennen oder

Ethyl-4-mercaptobutanoat.

Wegen der Thiolgruppe (–SH) finde ich den ersten Namen „griffiger”, zumal er auch besser verrät, dass es ein Ester ist...

LG von der Waterkant

Dein Name ist kompletter Bullfug, denn das Ding ist ein Ester, kein Ether. Es heißt 4-Mercapto­butan­säure­ethyl­ester.

4-Mercaptobutan-1-onethylether

Mercapto --> Sulfanyl

Kein Ether, sondern Ester

Aktuelle Nomenklatur für Ester

Ethyl-4-sulfanylbutanoat