Ist I- nucleophil?
Wenn Iod negativ geladen ist erfüllt es die Oktettregel. Ist es dann noch nucleophil?
3 Antworten
Man kann "nucleophil" so etwa mit "basisch" nach dem Säure-Basen-Konzept von Lewis gleichsetzen.
Und in diesem Konzept gibt es weiche und harte Säuren und Basen.
Jodid (so nennt man übrigens negativ geladenes Jod) ist eine ziemlich weiche Lewis-Base, reagiert also nur mit weichen Lewis-Säuren.
Das Proton ist übrigens eine sehr harte Lewis-Säure, daher nimmt Jodid auch sehr ungern ein Proton auf, ist also eine schwache Brönstedt-Base.
Auch gegenüber Aluminium oder Kohlenstoff (wie indiachinacook erklärt hat) ist Jodid eine schwache Base. Oder schwach nucleophil.
Gegenüber dem weichen Silber-Ion ist Jodid eine starke Base.
Ja, Iodid ist ein Nukleophil. Deshalb kannst Du es in nucleophilen Substitutionen einsetzen, z.B.
C₂H₅OH + HI ⟶ C₂H₅I + H₂O
(in einer wäßrigen HI-Lösung liegen ja nur I⁻-Ionen vor, keine HI-Moleküle)
Allerdings ist I⁻ ein schwaches Nuclophil. Es geht also ungerne in ein Molekül hinein (die Reaktion oben braucht konzentrierte HI als Reaktionsmedium, und läuft bei weitem nicht quantitativ ab), dafür aber sehr gerne raus („gute Abgangsgruppe“). Mit verdünnter wäßriger Lauge reagiert Iodethan also leicht wieder zum Alkohol zurück.
Mit der Oktettregel hat das übrigens nichts zu tun. Alle typischen Nukleophile erfüllen die Oktettregen: OH⁻, HS⁻, NH₃, CN⁻, …
Richtig. Aber auch wenn das Gleichgewichtskonstante nach links zeigt, kann man durch geschickte Wahl der Konzentrationen das Gleichgewicht so weit nach rechts verschieben, daß die Reaktion präparativ nutzbar wird.
ja, aber nur sehr schwach.
Genau: Allerdings ist I⁻ ein schwaches Nuclophil.
Das Gleichgewicht deiner Reaktion liegt links.