Warum reagiert Phenol sauer, Alkohol aber nicht?
Wir haben das schon dazu aufgeschrieben, jedoch verstehe ich die beiden Punkte nicht ganz.
Kann es bitte jemand einfach erklären, danke.
2 Antworten
Von wem stammen die Erklärungen? Ich finde die nicht soo doll!
Phenol hat 'nur' eine pKs-Wert von 9,95. Es ist damit deutlich stabiler als sein Phenolat-Ion!
Ein Vergleich funktioniert da nur mit Alkoholen. Methanol hat einen pKs von 15,5 und Ethanol von 15,9.
Durch die große Elektronegativität von Sauerstoff ist das WasserstoffAtom positiv polarisiert und lässt sich relativ leicht als Proton abspalten. Dadurch entsteht eine negative Ladung am SauerstoffAtom, die aber in allen drei Fällen eher ungüstig ist!
Trotzdem gibt es Unterschiede!
Am ungünstigsten ist das Ethanolat-Ion! Die EthylGruppe bewirkt einen +I-Effekt und erhöht sogar die negative Ladung, was eben besonders ungünstig ist!
In Methanol gibt es nur eine kleine MethylGruppe, die nur einen kleinen +I-Effekt hat, also etwas weniger ungünstig als die EthylGruppe ist.
Der Benzol-Ring dagegen verringert die Ladung am SauerstoffAtom. Obwohl man meinen könnte, dass die vielen delokalisierten Elektronen doch die negative Ladung erhöhen müssten, kann durch Delokalisierung, bzw. mesomere Grenzstrukturen die negative Ladung (zumindest teilweise) im Ring 'verteilt' werden. Dadurch verringert sich die negative Ladung am Sauerstoff und das Phenolat-Ion ist am 'wenigsten ungünstig' von allen 3 Ionen!
So richtig günstig ist es aber immer noch nicht! Imein...pKs 10 ist immer noch nur eine SEHR schwache Säure! Der Anteil der PhenolatIonen in einer wässrigen Lösung ist sehr gering!
Einfach gesagt verteilen sich beim Phenol die Elektronen im Molekül, was sie im Gegensatz zum aliphaten Alkohol stärker vom H trennt. Im Phenolat ist das H weg, weshalb sich die Ladung besser im Molekül verteilen kann.