Acidität von Carbonsäurek?
Guten Tag, mich würde es sehr interessieren, wie es zustande kommt, dass Salzsäure(Hcl) und Kohlensäure(H2CO3) im Wasser dissoziieren, jedoch disoziiert Salzsäure komplett und Kohlensäure nur sehr wenig?
Ebenso wie der Ablauf bei einer Carbonsäure im Vergleich zu einem Alkohol: Essigsäure und Ethanol? Liegt es hier an der Carboxylgruppe oder wie kann ich mir das erklären?
3 Antworten
Die Dissoziation von Säuren im Wasser hängt von der Stärke der Säure ab, was wiederum mit der Fähigkeit der Säure zusammenhängt, Protonen (H⁺-Ionen) abzugeben. Hier sind einige Erklärungen für die Unterschiede in der Dissoziation von Salzsäure (HCl) und Kohlensäure (H₂CO₃) sowie für die Unterschiede zwischen Essigsäure (eine Carbonsäure) und Ethanol (ein Alkohol):
Salzsäure (HCl) vs. Kohlensäure (H₂CO₃):- Ionisierungskonstante (Ka):
- Salzsäure (HCl) hat eine sehr hohe Ionisierungskonstante (Ka), was bedeutet, dass es sich fast vollständig in H⁺ und Cl⁻ Ionen im Wasser dissoziiert. Das liegt daran, dass die Bindung zwischen Wasserstoff und Chloridionen sehr stark ist, und die Säure stark genug ist, um leicht in ihre Ionen zu zerfallen.
- Kohlensäure (H₂CO₃) hat eine vergleichsweise niedrige Ionisierungskonstante. Es dissoziiert in Wasser, aber nicht vollständig. Der Hauptgrund dafür ist, dass die Wasserstoff-Carbonat-Bindung nicht so stark ist wie die Wasserstoff-Chlorid-Bindung.
- Zusammensetzung von Kohlensäure:
- Kohlensäure besteht aus zwei Wasserstoffatomen, einem Kohlenstoffatom und drei Sauerstoffatomen. Diese Struktur macht sie weniger geneigt, leicht Protonen abzugeben im Vergleich zu der einfachen Struktur von Salzsäure, die nur aus Wasserstoff und Chlor besteht.
- Funktionelle Gruppen:
- Essigsäure ist eine Carbonsäure und enthält die Carboxylgruppe (COOH), die leicht ein Proton abgeben kann und daher in Wasser dissoziiert.
- Ethanol ist ein Alkohol und enthält die Hydroxylgruppe (OH), die nicht so leicht ein Proton abgibt wie die Carboxylgruppe. Ethanol dissoziiert in Wasser als Ganzes Molekül und gibt nicht so leicht H⁺-Ionen ab.
- Stärke als Säure:
- Carbonsäuren sind tendenziell stärkere Säuren als Alkohole, da die Carboxylgruppe leichter ein Proton abgeben kann als die Hydroxylgruppe.
Insgesamt hängt die Dissoziation von einer Reihe von Faktoren ab, einschließlich der chemischen Struktur der Verbindung, der Stärke der Bindungen innerhalb der Moleküle und der funktionellen Gruppen, die in den Molekülen enthalten sind. Es ist wichtig zu beachten, dass nicht alle Säuren oder Alkohole die gleiche Fähigkeit zur Dissoziation aufweisen.
...Ich hoffe das ist nicht zu kompliziert.
Wenn du die Acidität von Essigsäure (CH₃COOH) und Ameisensäure (HCOOH) vergleichen möchtest, kannst du verschiedene Faktoren berücksichtigen. Hier sind einige Überlegungen:
- Größe der Moleküle:
- Ameisensäure ist kleiner als Essigsäure, da sie nur aus einem Kohlenstoffatom besteht, während Essigsäure zwei Kohlenstoffatome hat.
- Kleinere Moleküle neigen dazu, leichter in Wasser dissoziiert zu werden, was zu einer stärkeren Säure führen kann.
- Stabilität der Anionen:
- Wenn die Säure dissoziiert, entstehen Anionen (negativ geladene Teilchen). Das Anion der Ameisensäure ist stabiler als das der Essigsäure.
- Ein stabileres Anion erleichtert die Dissoziation und erhöht die Acidität.
- Induktive Effekte:
- Ameisensäure hat einen stärkeren induktiven Effekt als Essigsäure. Das liegt daran, dass das Wasserstoffatom in der Ameisensäure näher an der Carboxylgruppe liegt.
- Ein stärkerer induktiver Effekt kann die Dissoziation der Säure erleichtern und zu einer höheren Acidität führen.
- Elektronenziehung:
- Ameisensäure hat eine höhere Elektronenziehung als Essigsäure aufgrund ihrer geringeren Größe.
- Eine höhere Elektronenziehung kann die Dissoziation erleichtern und die Acidität erhöhen.
Insgesamt ist die Ameisensäure tendenziell stärker sauer als Essigsäure aufgrund der oben genannten Faktoren. Es ist wichtig zu beachten, dass viele dieser Überlegungen auf organische Säuren zutreffen, aber es gibt auch andere Säurestärken, die durch andere Faktoren beeinflusst werden können. Der Vergleich der Acidität zwischen Säuren ist komplex und hängt von verschiedenen molekularen Eigenschaften ab.
Wenn wir Ameisensäure mit Essigsäure vergleichen schauen wir erstmals auf pKs Wert. Der Unterschied ist dem Molekülaufbau geschuldet. Die Essigsäure hat eine elektronenspendende Methylgruppe.
ChatGPT in Reinform. Induktive Effekte und Delokalisierung sind richtig, vieles weitere aber Quatsch.
Nein, weil ChatGPT viel schwurbelt... wie man an der Antwort gut sieht. Viel Text, aber kaum - und falsche - Information
Das ist eine recht komplexe Frage. Kohlensäure ist eine deutlich stärkere Säure als Essigsäure. Allerdings liegt das vorgelagerte Gleichgewicht CO2 + H2O -> (H2CO3) auf der Eduktseite. Dadurch ist eine Lösung von Kohlendioxid in Wasser nur relativ schwach sauer. Beim Vergleich zwischen Salzsäure und Carboxylsäuren/Kohlensäure muss man auf den Gesamtprozess schauen. Die Ionen, die gebildet werden, befinden sich ja nicht in einem Vakuum. In wässriger Lösung umgeben sich die Ionen mit einer Hydrathülle. Das ist bei einfachen Ionen it einer hohen Ladungsdichte wie Chlorid wesentlich besser möglich als bei Ionen, in denen sich die Ladung über mehrere Atome verteilt und die womöglich auch noch recht sperrig sind.
Woran machst du fest, dass Kohlensäure eine stärkere Säure ist? An der zweiten Hydroxygruppe, die Elektronendichte absaugt?
Ob und wie das GGW den pKs beeinflusst, ist aber eine gute Frage. Wenn man ihn z. B. bei 100 bar mäße? Standardbedingung müsste ja auch bei pKs-Messungen 1 bar, 298 K, H2O sein.
Das sind Literaturwerte für den pKa-Wert hypothetischer Kohlensäure. Der liegt bei 3,5.
Säurestärke wird beeinflusst durch:
- EN-Werte: niedrige EN-Differenz -> schwerere Dissoziation
- HSAB-Konzept: ähnliches Ladungs-Radius-Verhältnis -> fest gebunden, weniger sauer
- Delokalisierung: delokaliserte Elektronensysteme im Anion -> sauer
- Elektronenziehende Gruppen: schwächt OH-Bindung, macht sauerer, bspw. Fluorsulfonsäure versus Schwefelsäure
Flusssäure (HF) ist ein Kandidat, der trotz hoher EN-Differenz sehr schwach ist. Grund ist die starke kovalente Bindung durch HSAB.
Iodwasserstoffsäure hingegen ist fast eine Supersäure.
Bei schwachen Säuren gilt:
- Konzentration: Effektiv protonieren sich konzentrierte Säuren auch selbst.
Carbonsäuren delokalisieren die Ladungen über beide Sauerstoffatome. Außerdem zieht der zweite Sauerstoff Elektronendichte ab. Ähnliche Effekte gibt es auch in Cyclopentadien, Enolen und 1,3-Diketonen.
Alkoholate haben viel negative Ladung am Sauerstoff und sind etwas stärkere Basen als OH-. Es gibt noch viel stärkere Basen wie Amide und Hydride. Außerdem bilden auch Alkohole Wasserstoffbrücken.
Kohlensäure ist etwas anders. Sie ist nur etwas schwächer als Essigsäure (pKs 6,3). Das Problem ist vielmehr das Gleichgewicht unter Luftdruck, das stark aufseiten des Gases CO2 liegt.
Der pKs-Wert ist ein Maß für die Säurestärke. Alles unter 0 ist stark, alles über 4-5 schwach.
Wow! Dein Beitrag hat mir sehr geholfen und ist sehr simpel aber informativ verpackt. Vielleicht könntest du mir noch bei der Frage behilflich sein: Ich nehme mal an, dass die Acidität der Essigsäure und Ameisensäure verglichen wird. Würdest du argumentieren, dass Ameisensäure am konzentriertesten ist, wegen der C-Kette oder wie argumentiert man denn generell bei einem Vergleich zwischen Säuren?