Phenol?

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Hier sind die mesomeren Grenzstrukturen von Phenol.

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Die tatsächliche Verteilung der Elektronen liegt also irgendwo zwischen den gezeigten Strukturen. Phenol ist mit ca. 80 g/L etwas besser löslich in Wasser als Cyclohexanol (40 g/L). Die bessere Löslichkeit des Phenols in Wasser könnte man dadurch erklären, dass durch die Möglichkeit der Mesomerie und der damit einhergehenden Ladungstrennung ein gewisser Dipolcharackter erreicht wird. Die Löslichkeit einer Verbindung ist primär bestimmt durch das Verhältnis von polaren und unpolaren Bereichen, vom Ionisierungszustand und der Fähigkeit, Wasserstoffbrücken auszubilden.

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