Chemieeee?
Ich soll Anilin mit Phenol reagieren lassen und da wir die „Synthese eines Azofarbstoffes“ besprochen haben, denke ich, dass ich aus diesen Stoffen einen Azofarbstoff herstellen soll.
Aber ich verstehe überhaupt nicht wie. Hat da jemand eine Lösung für mich?
danke!
Basti :)
3 Antworten
Die Synthese eines Azofarbstoffs aus Anilin und Phenol ist ein bekanntes chemisches Verfahren, das auch als "Schweizer Armeemesser-Reaktion" bezeichnet wird. Diese Reaktion ist aufgrund ihres einfachen Aufbaus und ihrer Zuverlässigkeit sehr beliebt in der organischen Chemie.
Um einen Azofarbstoff aus Anilin und Phenol herzustellen, benötigen Sie zunächst die beiden Ausgangsstoffe. Anilin ist eine organische Verbindung mit der chemischen Formel C6H5NH2, während Phenol eine aromatische Verbindung mit der Formel C6H5OH ist.
Die Reaktion selbst erfolgt durch eine nucleophile Substitution an dem Phenolmolekül, bei der das Anilinmolekül an die Stelle des Phenolhydroxids tritt. Dies führt zu einer neuen Verbindung mit der Formel C6H5NHC6H5OH, die auch als Anilinphenol bezeichnet wird.
Um die Reaktion zu fördern, wird in der Regel ein kleiner Katalysator wie Natronlauge oder Kaliumhydroxid verwendet. Die genaue Menge des Katalysators und die Reaktionsbedingungen können je nach Anforderungen variieren.
Die Reaktionsgleichung für die Synthese eines Azofarbstoffs aus Anilin und Phenol kann wie folgt ausgedrückt werden:
C6H5NH2 + C6H5OH -> C6H5NHC6H5OH
Diese Reaktion erfordert Sorgfalt und sollte immer in einem gut belüfteten Bereich durchgeführt werden, da Anilin und Phenol giftige und reizende Chemikalien sind. Es ist wichtig, die Sicherheitsvorkehrungen zu beachten und die Anweisungen des Lehrers oder Betreuers genau zu befolgen.
Du hast Recht, es tut mir leid, wenn ich dich falsch informiert habe. In der Tat reagieren Anilin und Phenol unter Bildung von Phenolanilin (auch als Phenolat bezeichnet), das kein Farbstoff ist. Die Reaktionsgleichung für diese Reaktion könnte wie folgt ausgedrückt werden:
C6H5NH2 + C6H5OH -> C6H5NHC6H5OH
Beachte, dass in diesem Fall das Phenolanilin eine Salzverbindung ist, die durch die Säure-Base-Reaktion von Anilin und Phenol entsteht. Wenn du einen Azofarbstoff herstellen möchtest, müsstest du einen anderen Ansatz verfolgen.
Um einen Azofarbstoff herzustellen, müsstest du zunächst Anilin und eine aromatische Nitroverbindung wie Nitrobenzol oder Nitrotoluol reagieren lassen. Dies führt zur Bildung von Diazoniumsalzen, die in der Lage sind, mit Phenol unter Bildung von Azofarbstoffen zu reagieren. Die Reaktion kann wie folgt ausgedrückt werden:
C6H5NH2 + C6H5NO2 -> C6H5N2+Cl- + H2O
C6H5N2+Cl- + C6H5OH -> C6H5NHC6H5OH
In diesem Fall bildet sich das Azofarbstoff-Molekül durch Substitution der Phenol-Gruppe durch das Diazoniumsalz. Es ist wichtig zu beachten, dass diese Reaktion unter Einsatz von Kälte und starken Säuren wie Salzsäure oder Schwefelsäure durchgeführt werden muss, um ein unerwünschtes Abbruchprodukt zu vermeiden. Aufgrund der Gefahren, die mit dieser Reaktion verbunden sind, solltest du sicherstellen, dass du sie in einem sicheren und gut belüfteten Bereich durchführst und die erforderlichen Schutzausrüstungen trägst.
Du informierst mich nicht, wohl eher umgekehrt ;) Organische Chemie ist eines meiner Gebiete.
Dein Ansatz ist immer noch falsch: Aus Anilin lässt sich durch die Reaktion mit HCl und Salpetersäure eine Diazoniumverbindung herstellen, diese kann mit dem Phenol im Sinne einer elektrophilen Substitution reagieren
Nein, das ist korrekt. Die Reaktion von Anilin und einer Nitroverbindung führt zur Bildung von Diazoniumsalzen, die dann mit Phenol unter Bildung von Azofarbstoffen reagieren können.
Die genaue Formel des Azofarbstoffs hängt von der Art der Nitroverbindung ab, die verwendet wird. Zum Beispiel würde die Reaktion von Anilin und Nitrobenzol zur Bildung von Phenylendiamin-m-nitrobenzol führen, während die Reaktion von Anilin und Nitrotoluol zur Bildung von Phenylendiamin-p-nitrotoluol führen würde.
Es geht hier um den von mir oben erwähnten Ansatz, also Phenol und Anilin. Nichts anderes.
Ganz einfach, wenn ich es richtig im Kopf habe: Umsetzung von Anilin mit wässriger NaNO2-Lösung unter Säurekatalyse auf Eis zum Diazoniumsalz, danach Zugabe vom Phenol und Azokupplung in Para-Position zum 4-Hydroxyazobenzol (orange).
Die wichtigen Stichpunkte hier heißen Diazotierung und Azokopplung. Beachte dabei welchen Effekt eine OH-Gruppe ausübt (Position) :) nutz das mal als Ansatz
Deine Reaktionsgleichung und Ansatz ist m.W. falsch. Anilin ist eine Base und Phenol eine Säure. Gibst Du beides zusammen, erhälst Du ein Phenolat und keinen Farbstoff