Wieso geht das Essigs.anhydrid bei der Synthese nicht auch an das OH?

1 Antwort

Von Experte indiachinacook bestätigt

Das hängt mit der Ausprägung der Nukleophilie zusammen. Die Hydroxifunktion des Phenols ist einigermaßen sauer und Säuren sind nun mal lausige Nukleophile. Anders hingegen die Aminofunktion, die eine mittelstarke Nukleophilie aufweist.

Unter den entsprechenden Reaktionsbedingungen (ausreichend Acetanhydrid und saure Katalyse) wird allerdings auch das phenolische OH verestert.