Wie kann man bei Java in der Konsole einen Farbigen text ausgeben wie bei bukkit?

Du könntest mit ANSI Escape Codes die Farbe wechseln. Ob das aber funktioniert, hängt von der Konsole ab, die du verwendest. Die Kommandozeile von Windows unterstützt so etwas beispielsweise nicht.

In der Java Konsole kannst du den Ausgabe-Kanal System.err statt System.out verwenden, um den Text in roter Farbe auszugeben. Elegant wäre diese Maßnahme aber nicht, schließlich wird so der eigentliche Sinn zweckentfremdet.