Welche Bedingungen für ClCH2COOH + KI -> ICH2COOH?
Welche Reaktionsbedingungen sind für den Umsatz von Chloressigsäure zu Iodessigsäure mit KI erforderlich? Welche Nacharbeitung ist für eine maximale Ausbeute erforderlich und bei welcher Temperatur soll gearbeitet werden? Ist die Reaktion eher SN1 oder SN2?
1 Antwort
Normalerweise ist die Substitution an einem primären KohlenstoffAtom eindeutig eine SN2 Reaktion. Allerdings steht dies in diesem Fall in beta Position zu einer CarbonylGruppe, was ein CarboniumIon stabilisieren kann. Außerdem führt man die den Austausch von Chlor gegen Iod in Aceton aus, was sehr polar ist, weil das KI darin löslich ist und das KCl nicht. Daher fällt dies bei der Reaktion aus, was das Gleichgewicht zum Produkt begünstigt. Das ganze ist schon seit Jahrzehnten bekannt als FINKELSTEIN-Reaktion.