Warum ist die Hydrierung von Benzol möglich, aber eine Addition von Brom an Benzol nicht?
Heyy, meine Frage steht schon im Titel.
Was ich mich auch frage ist, warum ein energieärmerer Zustand stabiler ist?
2 Antworten
- Warum ist die Hydrierung von Benzol möglich, aber eine Addition von Brom an Benzol nicht?
- Hydrierung von Benzol: Benzol kann tatsächlich hydriert werden, aber es benötigt hohen Druck und einen Katalysator. Bei dieser Reaktion wird Benzol zu Cyclohexan hydriert. Es ist jedoch wichtig zu beachten, dass Benzol eine hohe aromatische Stabilität aufgrund seines delokalisierten π-Elektronensystems besitzt. Daher ist die direkte Hydrierung unter normalen Bedingungen nicht leicht möglich.
- Addition von Brom an Benzol: Benzol reagiert nicht in einer typischen elektrophilen Addition mit Brom, wie es andere Alkene tun würden. Dies liegt wiederum an der speziellen aromatischen Stabilität von Benzol. Wenn Benzol jedoch mit Brom in Gegenwart von einem Katalysator wie Eisenbromid (FeBr₃) behandelt wird, findet eine elektrophile aromatische Substitution statt, bei der ein Wasserstoffatom von Benzol durch ein Bromatom ersetzt wird, und nicht eine direkte Addition. Dies führt zur Bildung von Brombenzol.
2.Warum ist ein energieärmerer Zustand stabiler?
Das Grundprinzip hier ist die Tendenz von Systemen, ihren Gesamtenergiezustand zu minimieren. Ein System mit niedrigerer Energie ist stabiler, weil es weniger potenzielle Energie besitzt, die in kinetische Energie umgewandelt werden kann. Es ist vergleichbar mit einem Ball, der auf einem Hügel liegt: Ein Ball, der weiter unten am Hügel liegt (was einem niedrigeren energetischen Zustand entspricht), hat ein geringeres Potenzial, herunterzurollen und ist daher in einer stabileren Position als ein Ball weiter oben am Hügel.
Ein einfaches Beispiel aus der Chemie ist die Bildung von Molekülen aus Atomen. Atome verbinden sich zu Molekülen, weil sie dadurch in einen energetisch günstigeren (und somit stabileren) Zustand gelangen können, indem sie ihre Elektronen teilen oder übertragen.
Die gezeichneten 3 Doppelbindungen liegen in Realität als delokalisiertes Elektronensystem vor, sind also gleichmäßig über den Ring verteilt. Dieser Zustand ist Erkennungszeichen von Aromaten. Die delokalisierten Elektronen haben eine um 151kj/mol niedrigere Hydrierungsenergie (also die Energie die bei der Addition von Wasserstoff an die Doppelbindung frei wird) als wenn es 3 tatsächliche Doppelbindungen wären. Der Abstand zwischen den Kohlenstoffatomen ist auch gleich, obwohl man erwarten würde dass die Doppelbindungen kürzer sind. Dadurch verhält sich das Molekül eben gerade nicht so, wie man es von Doppelbindungen erwartet und die Addition funktioniert nicht. Stattdessen ist mit einem Katalysator die elektrophile Substitution möglich, also dass eins der Wasserstoffatome durch Brom ersetzt wird. Das funktioniert, weil der Benzolring energetisch stabil ist. Hydrieren lässt er sich trotzdem, es braucht aber eine höhere Aktivierungsenergie und es wird nicht so viel Energie dabei frei, wie wenn man 3 Doppelbindungen hydriert.