Mesomerie Energie?

1 Antwort

Moin,

du lässt cyclo-Hexen mit Wasserstoff katalytisch zu cyclo-Hexan reagieren und schaust, wie viel Energie dabei freigesetzt wird. Dabei stellst du fest, dass dies 120 kJ/mol sind.

Na ja, und da bei cyclo-Hexen ja eine C=C-Doppelbindung reagiert hat, müsste doch bei der Hydrierung von Benzen (Benzol) die dreifache Energie, also 360 kJ/mol freigesetzt werden, weil es im Benzen (Benzol) ja (theoretisch) drei C=C-Doppelbindungen gibt (siehe Kekulé-Benzol-Formel).

Tatsächlich werden bei der katalytischen Hydrierung von Benzen (Benzol) aber nur 209 kJ/mol freigesetzt, also 151 kJ/mol weniger als berechnet.

Das bedeutet, dass ein Benzen-Molekül (Benzol-Molekül) um 151 kJ/mol ärmer an Energie ist als ein hypothetisches „1,3,5-Hexatrien”.

Und diese 151 kJ/mol sind dann die Mesomerie-Energie, die das tatsächliche Benzen-Molekül (Benzol-Molekül) an Resonanzenergie ärmer ist...

LG von der Waterkant