Mechanismenfrage – Reaktionsmechanismen bei organischen Umsetzungen?
Hallo zusammen,
ich bearbeite aktuell zwei Übungsaufgaben, bei der drei Reaktionen dargestellt sind, und man jeweils den passenden Reaktionsmechanismus benennen soll. Die Reaktionen sehen auf den ersten Blick einfach aus, aber ich möchte sicherstellen, dass ich sie korrekt zuordne – vielleicht hat jemand Lust, mit drüberzuschauen oder zu bestätigen?
Vielen Dank! :)
1 Antwort
Zu 1c ist anzumerken, dass die Addition eine anti-Markownikow Orientierung aufweist. Mir stellt sich bei den Radikalen natürlich die Frage, wie man mit diesem Reaktionstyp ein halbwegs einheitliches Produkt erhalten will. Wie der Name schon sagt, Radikale sind so und greifen alles an, was nicht bei drei auf dem Baum ist.
2a Hier läuft die Addition nach Markownikow.
2b Ist auch eine elektrophile aromatische Substitution
2c Hier erfolgt eine Inversion am Stereozentrum, folglich ist der Mechanismus SN2.
Ob das Bromradikal so selektiv, wie in der Reaktionsgleichung dargestellt, reagiert, weiß ich nicht mit Sicherheit. Gefühlsmäßig würde ich das eher verneinen. Ich hätte bei einem radikalischen Mechanismus eher eine Bromierung in den Allylpositionen erwartet.
2c Das Chlor steht hinten und wird vom Stickstoff von vorne kommend herausgeworfen (Walden-Umkeh). Die Reaktion ist also stereoselektiv. Bei SN1 hätte man ein racemisches Produkt.
Erstmal vielen Dank! :)
1C: Läuft die Radikalreaktion nicht trotzdem sehr kontrolliert ab, wenn nur HBr im Spiel ist? Bei HCl oder HI klappt das nicht, aber HBr funktioniert in dieser Art Reaktion doch stabil und selektiv, dachte ich.
2C: Wird nicht das Chloratom durch eine Aminogruppe (–NH₂) ersetzt, wobei die Keilbindung am Stereozentrum erhalten bleibt? Also die Konfiguration sich nicht ändert? Das würde dann ja gegen einen SN2-Mechanismus sprechen, oder sehe ich das falsch?