Kann ich meinen Rotwein von 1999 noch trinken?

Das kommt auf die Lagerung an. Der Wein sollte vor Licht geschützt in einer entsprechend dicht versiegelten Flasche sein.

Ob er im Einzelfall genießbar ist, kannst du durch eine Geruchs- und ggf. kleine Geschmacksprobe feststellen.

Ansonsten entsprechende Weinfehler recherchieren und vergleichen, ob diese zutreffen. Beispiele:

https://magazin.wein.com/artikel/weinfehler-erkennen-teil-2-weitere-fehlerquellen/

Ja, wenn es guter Wein ist. Billiger Wein hält nur wenige Jahre.

Wenn Du den Wein richtig gelagert hast, ist das kein Problem.
Einfach probieren! Wenn er schmeckt, dann ist alles gut ... Wenn Du da Gefühl hast Essig zu trinken ... weg damit! :)

Mach ihn auf, riech dran und probier. Wirst du schon schmecken.