Kann ich 2 Monitore gleichzeitig über 2 verschiedene Anschlüsse laufen lassen (vga 1Monitor und Display Port 1 Monitor)Windows 10?

Ja, das funktioniert. Bei einem PC ohne weitere Hardware.

Bei einem Notebook nur mit einer Docking Station die dann beide Anschlüße über USB an das Notebook weitergibt. Bzw. umgekehrt.

Wenn die Anschlüsse alle ander GPU sind ja. Falls Display Port an der GPU ist und Vga am mainboard nein

Ja, kann aber "komische" Effekte haben wegen der verschiedenen FPS und Auflösungen.