Ist Zitronensäure eine meso-Verbindung?
Citronensäure ist achiral, weil es eine intramolekulare Spiegelebene und kein stereogenes Zentrum hat. Ich habe nun zwei verschiedene Definitionen für eine meso-Verbindung gefunden:
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meso-Verbindungen besitzen eine intramolekulare Spiegelachse.
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meso-Verbundungen besitzen mindestens 2 oder mehr geradzahlige Chiralitätszentren und besitzen ein Symmetrie-Element.
In meinem Buch steht, dass Citronensäure in einer meso-Form vorliegt. Jedoch hat Citronensäure kein Chiralitätszentrum und somit auch kein Diastereomer.
Was ist nun richtig?
1 Antwort
In Deinem letzten Satz sagst Du es selbst: Zitronenensäure ist ein achirales Molekül. Es besitzt keine asymmetrischen C-Atome. Es ist ein stinkordinäres Molekül mit einer Spiegelebene (zumindest in manchen Konformationen), Punktgruppe Cₛ. Das Hydrogencitrat-Anion ist dagegen chiral.
Meso-Verbindungen haben eine gerade Anzahl (2n>0) von Chiralitätszentren. Wenn die symmetrieäquivalent sind, dann ist die Punktgruppe S₂ₙ, oder eine Untergruppe davon. Meso-Weinsäure hat z.B. 2 asymmetrische C-Atome und ein Inversionszentrum (Punktgruppe S₂=Cᵢ). Hättest Du einen Benzolring mit sechs identischen chiralen Substituenten (drei davon R, drei davon S), dann könntest Du daraus insgesamt drei verschiedene Strukturen basteln, eine chiral (1,2,4), die anderen achiral und daher meso (1,2,3 ergibt Cᵢ, 1,3,5 ergibt S₆).
(Bei kubischen Molekülen, z.B. einem entsprechend substituierten Cuban, ist das vielleicht komplizierter, aber da sehe ich jetzt auf die Schnelle nicht durch).
Meso-Formen besitzen also immer eine Drehspiegelachse. Sie enthalten 2n asymmetrische Zentren, die Hälfte davon R und die andere Hälfte S (deshalb nennt man sie auch manchmal „interne Racemate“). Meso-Formen haben immer chirale Diastereomere (z.B. all-S oder all-R). Soweit stimmt das was Du schreibst ungefähr, aber das ist falsch:
meso-Verbundungen besitzen mindestens 2 oder mehr geradzahlige Chiralitätszentren und besitzen ein Symmetrie-Element.
Die chirale Weinsäure hat auch ein Symmetrie-Element, nämlich eine C₂-Achse (zumindest in manchen Konformationen), und natürlich ist sie keine meso-Form. Drehachsen sind mit Chiralität verträglich, Drehspiegelachsen aber nicht.