Chiralitätszentren ermitteln
Guten Tag,
ich habe in einer anderen Frage gelesen, dass Chiralitätszentren (Stereozentren) ermittelt werden können, mit folgenden Bedingungen:
- das Kohlenstoffatom muss 4 unterschiedliche Substituenten haben
- das Kohlenstoffatom darf keine Mehrfachbindung besitzen
Wenn dies eingehalten wird, dann ist ein Chiralitätszentrum vorhanden. Kann ich nun jedes Kohlenstoffatom langgehen und nachschauen, ob diese Bedingungen stimmen und wenn ja, sofort sagen, dies wäre ein Stereozentrum?
Und gilt die Regel immer, dass 2^n (n für Anzahl der Stereozentren) = die Anzahl der Stereoisomere ist?
3 Antworten
Die 1. Regel klingt so plausibel, ist sie aber eig gar nicht. Ringen haben alle C-Atome meiste 2 weitere C-Atome als Nachbarn, also könnte es demnach keine Chiralitätszentren im Ring geben. Nun die gibt es aber doch. Da bedient man sich des Sphären-Modells und geht immer eine Sphäre weiter, bis man i.wann auf Atome unterschiedlicher Priorität stößt. Und das kann sehr aufwendig werden bei größeren Molekülen ...
2^n muss logischerweise gelten, denn an jedem Stereozentrum gibt es 2 mögliche Konfigurationen, einmal R und einmal S und jedes Zentrum ist (i.d.R.) unabhängig vom nächsten Zentrum, d.h. die Zentren können "beliebig" kombiniert werden, wenn man nach Isomeren sucht. Allerdings kann es ja auch zu spiegelbildlichen Stereoisomeren kommen, durch sterische Hinderung können bestimmte Stereoisomere vielleicht ausgeschlossen werden, die Welt ist leider nie so einfach wie man sich das vielleicht wünscht ;-)
einwandfrei!
Allerdings ist das Sphären-Modell eigentlich das standardmäßig genutzte und nach ein bisschen Übung auch kein Problem... meist schaut man einfach das C-Gerüst entlang, bei welcher der beiden C-Ketten eher eine funktionelle Gruppe, DoBi, Kohlenstoffsubstituent oder Heteroatom vorliegt...
Kann ich nun jedes Kohlenstoffatom langgehen und nachschauen, ob diese Bedingungen stimmen und wenn ja, sofort sagen, dies wäre ein Stereozentrum?
Ja.
Berechnung der maximalen Anzahl an Stereoisomeren eines Moleküls: 2n bei n Chiralitätszentren. Wenn meso-Formen vorhanden sind, verringert sich die Anzahl der Isomere jeweils pro meso-Form um eins.
Das ist alles richtig, allerdings nur in erster Näherung.
Zunächst einmal gibt es auch asymmetrische Moleküke ohne asymmetrisches C-Atom. Z.B. Triphenylmethan. Meist sind in solchen Fällen die Enantiomere nur sehr kurzlebig und recemisieren blitzartig, aber dazu gibt es Ausnahmen.
Die Definition des asymmetrischen C-Atoms ist, daß es vier unterschiedliche Substituenten tragen muß. Wenn also an einem Kohlenstoffatom ein H, ein CH₃, ein C₂H₅ und ein CH₂OH sitzen, dann ist es asymmetrisch (2-Methyl-1-butanol). In Ringen kann diese Definition aber etwas tricky zu überprüfen sein.
Ein besonders schwieriger Fall tritt auf, wenn zwei asymmetrische C-Atome äquivalent sind (berühmtes Beispiel: Weinsäure). Dann gibt es weniger als 2**N Enantiomere, im Fall der Weinsäure mit zwei äquivalenten C-Atomen gibt es zwei optisch aktive Formen und eine optisch inaktive.
Entweder WM gucken oder antworten, wär mein Tipp!
2 C-Atome als Nachbarn sagt erst mal gar nichts, wie du bestätigst. Das Sphärenmodell verkompliziert die Sache erst mal unnötig.