Chiralität der Moleküle?
Könnt ihr mir helfen und sagen welche der Moleküle aus dem Bild chiral und welche achiral sind? Und wo liegen die die Stereozentren und wie erkennt man diese beiden Sachen.
Da ich mich damit so 0 auskenne wäre es top wenn ich Lösungen plus eine Erklärung bekommen könnte, mit chemischen Erklärungen allein komme ich meist selbst nicht auf die Lösung.
LG
nd woran man dies erkennt?
4 Antworten
Ein Molekül ist dann und nur dann chiral, wenn es nicht mit seinem Spiegelbild übereinstimmt.
Dabei muß man ein bißchen aufpassen, was übereinstimmt in diesem Satz genau bedeutet. Gemeint ist, daß Du das Molekül spiegelt und dann „billige“ Operationen ausführt (also solche, die nicht viel Energie kosten), um das Ursprungsmolekül und das Spiegelbild genau zur Deckung zu bringen. Das beinhaltet Drehungen und Verschiebungen des ganzen Moleküls, aber auch manche Arten von Deformationen, z.B. Drehungen um Einfachbindungen.
Und was sind asymmetrische C-Atome? Das sind solche, an denen vier verschiedene Reste hängen (es zählt das ganze Molekülfragment, nicht nur das Nachbaratom), und wieder gilt, daß innere Rotationen (Drehungen mit Einfachbindungen) dabei keinen Unterschied machen.
Ein Molekül mit einer ungeraden Anzahl asymmetrischer C-Atome ist immer chiral; wenn die Anzahl der asymmetrischen C-Atome gerade ist, ist das Molekül meistens chiral, aber manchmal können sich die asymmetrischen C-Atome gegenseitig genau aufheben (dann spricht man von meso-Verbindungen). Ein Molekül ohne asymmetrisches C-Atom ist meist nicht chiral, aber dazu gibt es einen Haufen Ausnahmen, z.B. geeignet substituierte Allene oder Spirane, oder so abgefahrenes Zeug wie Helicene, [6.6]Vespiren oder Hexaethylentetramin.
Und nun zu Deinen drei Vögeln.
- Die Zitronensäure hat kein asymmetrisches C-Atom (das mittlere C-Atom trägt zwei CH₂COOH-Substituenten, also ist es nicht asymmetrisch). Man sieht sofort, daß es eine Spiegelebene durch das mittlere C-Atom gibt (den oberen COOH-Substituenten muß man dazu drehen, aber die Drehung um eine Einfachbindung ist ja erlaubt). Also ist das Molekül nicht chiral.
- Äpfelsäure hat genau ein asymmetrisches C-Atom (dort, wo die OH-Gruppe hängt), muß also chiral sein.
- Diese Dimercaptobernsteinsäure hat zwei asymmetrische C-Atome (jeweils dort, wo die SH-Gruppe hängt). Da die beiden Molekülhälften jedoch gleich sind, müssen wir genauer hinblicken, ob vielleicht eine der seltenen meso-Ausnahmen vorliegt. Und tatsächlich: Wenn man an einer vertikalen Ebene durch die Molekülmitte spieglt und nachher um 180° in der Papierebene dreht, wird das Molekül in sich selbst übergeführt (alternativ kann man auch sehen, daß es ein Inversionszentrum hat). Also ist auch dieses Biest nicht chiral.
Vielen lieben Dank
Können SIe mir auch noch helfen unnd nenen was die Stereodeskriptoren sind? Und vieleicht mir noch weitere Stereoisomere der einzelnen Moleküle nennen?
Die Begründung verläuft umgekehrt! Dazu ist in 2 eigentlich nur eine HydroxylGruppe, weil die beiden äußeren Teil der CarboxylGruppen sind! Wenn Du damit Schwierigkeiten hast, solltest Du lieber vorher ein paar Kapitel zurück blättern.
1. besitzt kein StereoZentrum und ist daher achiral!
2. besitzt ein normales StereoZentrum und ist daher chiral.
3. besitzt zwei StereoZentren, aber die sie wieder symmetrisch zu einander. 3 kann daher chiral sein, ODER sich trotzdem achiral verhalten.
Aber dazu müsste man mal die absolute Konfigiration nach CIP bestimmen, oder sich das Molekül bauen, oder genau überlegen, ob man das Spiegelbild deckungsgleich bekommt, oder nicht!
&ch schätze 3 ist die mesoForm und daher auch achiral!
Bei einfachen chiralen Molekülen besitzen die chiralen C-Atome vier verschiedene Substituenten. Sobald zwei gleich sind (vor allem Wasserstoff), sind sie nicht mehr chiral!
1. ist nicht chiral. Obwohl das mittlere C keine 2 Hs besitzt, sind die beiden Reste mit den CarvoxylGruppe gleich!
2. ist chiral! Das hydroxylierte C besitzt 4 verschiedene Substituten.
3. müsste man sich genauer ansehen. Die Cs mit den ThiolGruppen besitzen zwar 4 verschiedene Substituenten, aber es besitzt eine (potentielle) SymmetrieAchse genau auf der Bindung zwischen den beiden C-Atomen!
Dadurch gibt es 3 Moleküle mit der gleichen StrukturFormel! s,s/r,r/s,r
Die r,r und die s,s Formen sind chiral, die meso Form nicht.
Nochmal zu meinem Verständniss....
- ist achiral und besitzt deshalb keine Stereozentren ?
- ist chiral aber welches C ist das Stereozentrum? da gibts viele OH-Gruppen
- ist chiral und beide C an denen eine SH-Gruppe hängt sind jeweils Stereozenten?
Bin Schüler und kenne mich deshlab nur wenig mit soetwas aus und würde mich freuen wenn du mir nochmal Hilfst :) LG
Ein Molekül ist chiral, wenn es mindestens ein Stereozentrum besitzt.
Ein Stereozentrum ist ein C-Atom, was 4 verschiedene "Nachbarn" hat.
Eingezeichnete keilförmige Bindungen sind oft ein erster Hinweis auf mögliche Stereozentren.
Dann sind also alle 3 Moleküle achiral? Ich finde in keinem ein C-Atom mit 4 verschiedenen Nachbarn.
Du musst dir die "Nachbarn" genauer anschauen. Wenn ein C z.B. wie im 2. Beispiel das, an dem die Hydroxygruppe hängt, zwei weitere C-Atome als Nachbarn hat, dann geht man immer noch eine oder mehr Bindungen weiter, um zu schauen, ob die Reste identisch sind.
Hier hängt am einen C noch eine Carboxygruppe, das andere ist schon direkt das funktionelle C der Carboxygruppe. Somit hat das anfangs betrachtete C-Atom insgesamt 4 verschiedene Nachbarn und ist somit chiral.
Können SIe mir auch noch nenen wie die Stereodeskriptoren sind?
LG