Habe ich die absolute Konfiguration richtig bestimmt?


23.02.2020, 18:13

Hallo, habe es nochmal versucht .. und auch daneben geschrieben, warum ich es so gemacht habe .. kann mir jemand erklären , falls es falsch ist wieso ?

3 Antworten

Moin,

also im ersten Beispiel hast du die Prioritäten richtig bestimmt, denke ich. Aber nicht die Konfiguration. Ich glaube die ist an allen chiralen Zentren im Uhrzeigersinn, also R.

Auch beim zweiten Molekül ist die Bestimmung der Prioritäten korrekt, aber die Konfiguration am Brom-C-Atom ist S, glaube ich... Am anderen R.

LG von der Waterkant

MeisterRuelps, UserMod Light  23.02.2020, 18:28

Jo stimmt :) erinnere mich, dass Doppelbindungen "doppelt zählen" - hasse sowas aber dennoch

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Oberste R (grün) ist falsch, muss S sein, rot S ist korrekt, lila R auch korrekt

gelb muss S sein

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc in Biochemie
MeisterRuelps, UserMod Light  23.02.2020, 18:22

Korrektur, oberstes Bsp. R R R - alles korrekt

Unterstes: R und S/ Doppelbindungen zählen "doppelt, daher nicht einfach C-H, sondern eher C-C (violet: R, gelb S)

(hatte falsch geschaut bei erster Antwort, sorry)

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Oberstes Beispiel ist korrekt (R,R,R), bei dem unteren Beispiel ist das gelbe Stereozentrum falsch (das rechte Kohlenstoff hat eine höhere Priorität als das linke). Der Grund dafür ist, dass an dem rechten Kohlenstoff sozusagen 2 weitere Kohlenstoffe gebunden sind (wegen der Doppelbindung) und an dem anderen 1 Kohlenstoff und 2 Wasserstoffe. Darum hat das rechte die höhere Priorität.

Das Brom hätte nur dann einen Einfluss auf die Priorität wenn die ersten direkten Nachbarn von den beiden Kohlenstoffen gleich wäre (was nicht der Fall ist)