Herstellung von Dispersionsorange 3?
Hallo, ich bin auf die Abituraufgabe oben im Internet gestoßen. Die Frage ist hier, welches Eduktpaar das geeignete ist zur Herstellung von Dispersionsorange 3. Das dritte würde ich auf jeden Fall ausschließen. Zwischen dem ersten und zweiten konnte ich mich aber nicht entscheiden, denn einerseits könnte man bei (I) das 1,4-Diaminobenzol für den Schritt der Diazotierung verwenden und bei (II) könnte es aber auch das 1-Amino-4-Nitrobenzol sein, denn beide haben eine Aminogruppe. Welches ist denn jetzt das richtige Eduktpaar bzw. auf was muss ich achten?
Danke!
2 Antworten
Dispersionsorange 3 wird über die Azokupplung dargestellt. Dabei reagiert eine Diazoniumverbindung in einer elektrophilen aromatischen Substitution mit einem Aromaten.
Die Diazoniumverbindungen stellt man aus Aminen her. Du musst dir bei den Edukten also vorstellen, dass ein Amin später als Diazoniumverbindung in der Azokupplung fungiert und die N_2^+-Funktion dort sitzen wird, wo vorher die Aminogruppe war.
Bei der Azokupplung musste dir nun die Substituenteneffekte der funktionellen Gruppe anschauen, von der Verbindung, an der deine Diazoniumverbindung ein Proton substituiert:
https://de.wikipedia.org/wiki/Elektrophile_aromatische_Substitution
(Da die farbige Tabelle ist hilfreich).
1) Nitrobenzol - Die Nitrogruppe ist stark deaktivierend und zudem meta-dirigierend. Schlechte Wahl.
2) Anilin - Die Aminogruppe aktiviert stark und ist zudem ortho/para-dirigierend - das klingt gut.
3) Bei diesem Paar sind die Edukte ungeeignet, weil hier nicht alle funktionellen Gruppen für das gewünschte Produkt vorhanden sind.
Daher wäre 2) am besten.
Du gehst nur indirekt auf die Aufgabe ein.
Sicher. Ich möchte ja schließlich bei der Frage helfen und nicht die Aufgabe lösen.
Naja hast sie aber dennoch gelöst ;) happens
Naja hast sie aber dennoch gelöst
Dafür würden noch die Strukturformeln fehlen, aber die ließen sich auch ohne Wissen nur anhand der Namen recherchieren.
Wenn ich sehe, dass es sich nicht um Hausaufgaben handelt, sondern wie hier um Abi-Trainingsaufgaben, finde ich es weniger schlimm, wenn in der Erklärung auch die Lösung enthalten ist, zumal hier ja auch nach den richtigen Edukten gefragt wurde und ich Abiturienten zutraue, dass sie es selbst zu verantworten hätten, würden sie sich mit der Frage nach den Lösungen, um den eigenen Lerneffekt betrügen.
Ich finde es auch nicht verkehrt in den Antworten breite Informationen zu geben, die mehr mit der Thematik als mit der konkreten Aufgabe zu tun haben, da Antworten nicht nur dem Fragesteller, sondern sicher auch zukünftigen Leuten nutzen können.
Zeichne mal die Edukte auf, wie es in der Aufgabe steht und dann die Partialladungen. Berücksichtige außerdem die Resonanzstrukturen, wo überhaupt eine Reaktion möglich wäre (Meisenheimerkomplexe als ein Stichwort). Überleg mal, wie die Ladungen sind, wenn Du eine Nitrogruppe (stark elektronenziehend) in der Nähe hast. Wie wirkt sich das auf die anderen C-Atome aus? Dadurch bedingt such auch die Resonanzstruktur bzw wo überhaupt ein neuer Substituent angreifen kann.
Du gehst nur indirekt auf die Aufgabe ein. Am einfachsten ist es die Strukuren aufzuzeichnen und mit Hilfe dieser die Resonanzstrukturen für die Zweitsubstitution zu zeichnen, dadurch ergibt sich die Lösung.