Glykosidische Bindung?
Hallo!
Ich schreibe bald eine Chemieklausur und hab noch zwei kleine Fragen zu den glykosidischen Bindungen bei Kohlenhydraten.
1) Muss an der glykosidischen Bindung bspw. bei einem Disaccharid immer die OH-Gruppe von mindestens einem anomeren Kohlenstoff beteiligt sein (gibt es z.B. auch 3,4-glykosidische Bindungen)?
2) Ob eine glykosidische Bindung mit alpha oder beta bezeichnet wird hängt ja von der Stellung der OH-Gruppe am anomeren C-Atom ab, das an der glykosidischen Bindung beteiligt ist. Wie benennt man die Bindung aber, wenn die OH-Gruppen vom zwei anomeren C-Atomen (1,1ß-glykosidisch) beteiligt sind bzw. wenn wie bei 1) keine anomeren C-Atome beteiligt sind?
Ich würde mich freuen, wenn mir jemand helfen könnte ;)
Vielen Dank schonmal!
laurafab00
1 Antwort
Hi :)
Zur ersten Frage: Die glykosidische Bindung geht immer von der glykosidischen OH-Gruppe aus, die sich bei der Halbacetalbildung bildet. Diese sitzt am ersten C-Atom und kann in Alpha- oder Beta-Stellung auftreten. Das kann dann an verschiedene Stellen binden, schau mal hier:
https://de.wikipedia.org/wiki/Disaccharide#H%C3%A4ufige_Disaccharide
Zur zweiten Frage: Du benennst eines bzw beide einfach.
Lactose ist ja ein Disaccharid aus Glucose und Galactose. Die sind Beta-1,4 verknüpft. Der Name für Lactose ist also:
4-(Beta-Galactopyranosyl)-Glucopyranosid
So machst du das auch bei Verknüpfungen von zwei anomeren Zentren, bspw. bei Trehalose (zwei Glucosemoleküle an den anomeren Zentren miteinander verknüpft):
1-(Alpha-Glucopyranosyl)-Alpha-Glucopyranosid
LG