Funktionelle Gruppe R-OX?
Wie heißt die funktionelle Gruppe (X = Halogen, z.B. R-OCl) und wie würde man so etwas darstellen?
2 Antworten
Das wäre ein Ester der hypochlorigen Säure, also ein Hypochlorit, z.B. CH₃OCl Methylhypochlorit. Ich schätze, daß man sie durch nukleophile Substitution (Umsatz von Halogenalkanen mit Natriumhypochlorit) herstellen kann. In der Technik ist glaube ich der Umsatz von Alkoholen mit Chlor in Anwesenheit von Basen beliebter, z.B.
CH₃OH + Cl₂ + NaOH ⟶ CH₃OCl + NaCl + H₂O
Das ist eine SäureHalogenidGruppe, weil sie von den CarbonSäuren abstammt.
Damit gehört sie zu den CarbonylGruppen und ist eine der reaktivsten in der Reihe.
Hmm, OK, ist eigentlich keine wirklich typische organische Gruppe! Ich habe gerade etwas Zweifel, dass es sowas gibt, bzw. ich je davon gehört habe!
Hmmmmmmmmmmm.......
Mir ist diese Konstellation auch nicht geläufig. Ohne weitere Recherche würde ich sagen: Diese gibt es nicht, allenfalls intermediär. Man würde sie durch Halogenierung von Alkoholen versuchen herzustellen, aber dabei würde man nur das C-Gerüst halogenieren. Wenn man Cl + einsetzt ( zB. unterchlorige Säure, würde diese Verbindung vielleicht intermediär entstehen, aber sich sofort mit dem Alkohol umsetzen zum entsprechenden Äther unter HCl-Abspaltung.
ok, wieder was gelernt. Sieht aber so aus, dass nur dieses eine Alkyl-Hypochlorit stabil ist, weil die drei Methylgruppen kräftig Elektronen zum Sauerstoff bzw. Chlor rüberschieben und dadurch das Molekül stabilisieren.
Ja, tert-Butylhypochlorit ist wegen +I stabiler als der Durchschnitt, aber auch andere Hypochlorite lassen sich darstellen, sogar das gänzlich unstabilisierte https://en.wikipedia.org/wiki/Methyl_hypochlorite Es wurde immerhin zuerst im 19. Jahrhundert synthetisiert, ganz ohne Matrix-Technik und so Firlefanz.
Unsere Altvorderen hatten eben echt was auf dem Kasten, insbesondere die Chemiker in Deutschland. "Sic transit gloria mundi", sagt der Volksmund.
Entschuldige, ich meinte eigentlich R-O-X, also ein Alkohol, bei dem der Wasserstoff durch ein Halogen ersetzt ist.