Formale Maximalzahl bei Doppelbindungen?
Die Formale Maximalzahl sagt aus wie viele Stereoisomere ein Molekül bestitzt.
Nun bei Doppelbindungen mit gerader Anzahl im Molekül muss man für die Konfiguartion der Stereochemie die Newman Projektion anwenden. Jetzt frag ich mich ob, die Formale Maximalzahl auch auf diesen Fall anwendbar ist. Denn bei zB 1- Chlor- 3 Bromprop -1,2- dien gibt es ja nur aS und aR als Konfigurationsmöglichkeiten, bedeutet man kann das Molekül nur nach aS und aR benennen. Aber die Formale Maximalzahl würde in dem Fall aussagen, es gibt 4 Stereoisomere. Gilt das in diesem Fall?
Was zum Teufel ist eine formale Maximalzahl?
Die maximale Anzahl an Strereoisomeren, wie im ersten Satz beschrieben. Sie ergibt sich aus den asymmetrischen C Atomen und dessen Substitueneten.
Das hab ich schon verstanden, nur hab ich dem Begriff noch nie gehört. Deswegen wär die eigentlich Frage, wie du das berechnest.
Der Begriff wurde uns in der OC Vorlesung gelehrt. Bei n=2 stereogenen Zentren ergibt sich für die formale Maximalzahl an Konfigurationsisomeren n= 4. (2•1+2•1=4)
2 Antworten
Dann meinst du diese Formel mit 2^n oder? Da du Doppelbindungen an jedem vorhandenen C hast, gibts hier eigentlich gar kein chirales C-Atom. Danach gegangen wäre die Anzahl Stereoisomere null. Du hast aber trotzdem 2, wie du ja selbst schon gesagt hast.
Davon würde ich ausgehen. Die Formel bezieht sich ja nur auf Chiralitätszentren. Meines Wissens nach müsste es bei axialer, planarer und helicaler Chiralität immer je zwei Isomere geben und nicht mehr. Also es sei denn es gibt noch weitere Chiralitäten im Molekül.
Wie kommst du auf 4???
Es gibt bei deinem Prop-1,2-dien kein asymmetrisches C-Atom, da keines 4 verschiedene Bindungspartner hat.
Genau! Heißt das also, diese Formel ist nur anwendbar, wenn es sich um ein 4 fach koordiniertes Chiralitätszentrum handelt? Sie ist damit also nicht anwendbar bei Chiralitätsachsen oder Chiralitätsebenen? Weißt du, wie man in diesen Fällen die maximale Anzahl an Stereoisomeren ermitteln kann?