Entstehung einer Carbonsäure in der Fehlingprobe?
Hallo,
ich komme gedanklich bei der Fehlingprobe nicht weiter. Ich verstehe einfach nicht, wie es durch die Hydroxy-Ionen zu der Oxidation von der R-COH Gruppe zur R-COOH kommt bzw. die Hydroxy-Gruppe dann entsteht. Ich hab ein bisschen gezeichnet an Strukturformeln, aber bin mir auch nicht sicher, ob das richtig ist, vor Allem weil ja eigentlich auch 2 e- freiwerden müssten.
Ich würde mich mega freuen, wenn mir das jemand erklären könnte, weil ich da total aufm Schlauch stehe und auch nicht wirklich eine passende Erklärung im Internet gefunden habe, die die Reaktionsmechanismen erklärt.
Liebe Grüße!
2 Antworten
Ich versuche dir mal das Ganze etwas volkstümlich zu erklären. Das Hydroxidion quetscht sich mit seinem überschüssigen Elektronenpaar an das positiv geladene C-Atom ,baut eine Bindung auf und drückt die Doppelbindungselektronen des Sauerstoffs ganz nach außen, sodass dort O- entsteht. Das entstehende Gebilde ist natürlich instabil und negativ geladen und entledigt sich seiner negativen Ladung dadurch,dass das Elektronenpaar aus dem H- Bereich zurückdrückt zum C-Atom, also eine Doppelbindung wieder aufbaut und das C-Atom ein H- aus dem Molekül rausquetscht,weil es ja sonst 5 Bindungen hätte, was ihm zutiefst zuwider ist.Dieses H- ist natürlich auch extrem instabil und wird durch das Silberion aufoxidiert zu H+.Jetzt sind alle Atome und Moleküle wieder zufrieden und fühlen sich wohl.
Du hast das Silber vergessen, das transportiert die überschüssigen Elektronen ab:
2 Ag⁺ + R–CO–H + 3 OH⁻ ⟶ 2 Ag↓ + R–CO₂⁻ + 2 H₂O
Schau Dir Deine mittlere Struktur an und vergiß dabei die gelben Bananen-Elektronen; stattdessen spalte ein H⁺ ab und nimm ihm zwei Elektronen weg (die gehen zum Silber).
Nein. Nach Abspalten eines H⁺ verbleiben zwei negative Ladungen im Molekül, und die werden vom Oxidationsmittel Ag⁺ übernommen, so daß eine neutrale Carbonsäure übrigbleibt.
(mit „ihm“ im vorangehenden Kommentar war das Molekül gemeint, die Grammatik stimmt in dem Satz nicht ganz)
ok, kann man so beschreiben. Ich habe postuliert, dass die zwei Elektronen vom Wasserstoff mitgenommen und dann vom AG+ übernommen werden. Aber beides sind ja vereinfachende Modellvorstellungen, beide sind brauchbar und führen zum selben Ergebnis
Naja, ein H⁻ sollte eigentlich mit Wasser sofort H₂ geben, daher glaube ich dieses Modell nicht ganz. Du hast natürlich recht, daß solche Modellvorstellungen manchmal zugleich falsch und trotzdem nützlich sein können, z.B. um die Stöchiometrie der Reaktion intuitiv zu verstehen.
Das habe ich mir auch schon angeguckt, aber woher stammen dann die 2 Elektronen, die aufs Silber übertragen werden? Die Protonen (H+) haben ja keine und bei der Deprotonierung werden ja die beiden Bindungslektronen zum Aufbau der Doppelbindung zwischen Kohlenstoff und dem einen Sauerstoff benötigt.
An die Carbonsäure lagert sich ein OH⁻ an, es entsteht also ein Anion. Nach Abspaltung des H⁺ hätten wir ein Dianion, also zwei Überschußelektronen, die an das Silber abgegeben werden (vermutlich bereits vor der Abspaltung des H⁺).
Ah oke, das macht Sinn, aber ich verstehe trotzdem nicht, wie dann eine COOH Gruppe entsteht