Alkane aus der Halbstrukturformel benennen?
**In der Schule bekamen wir folgende Aufgabe:
Benenne das folgende Alkan:
(C2H5)(CH3)CH-CH(C2H5)-CH2-CH(C2H5)(CH3)**
In der Schule haben wir die Aufgabe so gelöst:
Wir schrieben zuerst die Halbstrukturformel ausführlich auf und kamen auf
4-Ethyl-3,6-dimethyloktan
Als ich die Aufgabe zu Hause erneut gerechnet habe kam ich aber auf
4,6Ethyl-methylheptan
Der Unterschied zeigte sich in der ausführlichen Halbstrukturformel: In der Schule gab es eine Ethyl-Seitenkette und ich habe 2 Ethyl-Seitenketten errechnet.
Macht das ein Unterschied???
4 Antworten
Beide Namen sind, mit kleinen Korrekturen, IUPAC-Namen für den gleichen Stoff, da sie nach den allgemeinen IUPAC-Regeln gebildet und eindeutig sind.
Für den bevorzugten IUPAC-Namen (PIN) mußt Du, da es sich "nur" um ein Alkan ohne Besonderheiten handelt, zuerst die längste Kette bestimmen. Diese ist in diesem Fall 8 Kohlenstoffatome lang, also handelt es sich um ein Octan. Somit ist der Name 4-Ethyl-3,6-Dimethyloctan (2 Schreibfehler korrigiert) der bevorzugte IUPAC-Name. Bei 4,6Ethyl-methylheptan fehlt der Lokant für die Methylgruppe.
sry verschrieben: Ich kam auf 4,6-Ethyl-3-methylheptan
Du musst immer die längste Kette abzählen. Ich habe auch das "Schulergebnis" raus.
Du zählst die falsche Kette:
Bei deiner Formel (4,6-Ethyl-3-methylheptan) ist der Ethylrest an Stelle 6 länger als der Methylrest an Stelle 6. Deswegen musst du den Ethylrest an 6 als Kette betrachten und dann kommst auch du auf ein Octan.
Ja, das macht einen Unterschied, weil immer nur ein Name richtig ist, auch wenn du beim Aufzeichnen auf dieselbe Verbindung kommen würdest. :)
LG
MCX
Keine Ursache. Viel verrückter ist es, wenn überlieferte Namen per Tabelle zu bevorzugten Namen erklärt werden, also Ameisen- und Essigsäure gegenüber Methan- und Ethansäure bevorzugt werden oder es sich gar um überlieferte Namen funktioneller Gruppen handelt, bei denen dann noch zu beachten ist, ob und welche Substitutionen in der Nomenklatur zulässig sind (Beispiel tert-Butyl, keine substitutive Nomenklatur zulässig).
Ja, macht einen Unterschied. Die Nomenklaturregeln besagen, dass die länsgte Kette in deinem Fall Priorität hat. Hast du eine 8er-Kette, dann muss das Molekül ein "Oktan" sein und darf kein "Heptan" sein. Schau dir bitte nochmal die Bezeichnungsreihenfolge bei der Namensgebung an..
Schau mal unter dem Punkt "Bestimmung der Hauptkette bei verzweigten acyclischen Kohlenwasserstoffen" http://de.wikipedia.org/wiki/Nomenklatur_(Chemie)
Nein, vom Prinzip "es kann nur einen geben" hat sich die IUPAC mit den Provisional Recommendations 2004 (http://old.iupac.org/reports/provisional/abstract04/favre_310305.html) verabschiedet: "Thus, the existence of preferred IUPAC names does not prevent the use of other names to take into account a specific context or to emphasize structural features common to a series of compounds. Preferred IUPAC names belong to ‘preferred IUPAC nomenclature’ Any name other than a preferred IUPAC name, as long as it is unambiguous and follows the principles of the IUPAC recommendations herein, is acceptable as a ‘general’ IUPAC name, in the context of ‘general’ IUPAC nomenclature." (Hervorhebung von mir).