Elekrophile Addition _ Propan reagiert mit Wasser
Hallo liebe Community,
wir haben in meinem Chemie LK (Q1) momentan das Thema Ae...
Wir schreiben am Freitag nächste Woche eine Klausur und haben dafür jetzt ein Übungsblatt bekommen. Doch eine Frage lässt mich verzweifeln:
Propen reagiert mit Wasser. Formulieren Sie die Reaktionsgleichung unter Verwendung vollständiger Strukturformeln. Geben Sie die Wortgleichung mit der genauen Bezeichnung des Produktes an. <
Ich weiß, dass Wasser so nicht ohne Weiteres mit Alkenen reagiert, da beide nucleophil sind.
Mit Katalysator ist es ja relativ einfach: (+) = Positive Ladung | -- = Doppelbindung
CH3 - CH -- CH2 + H2O + H (von Katalysator) ----> CH3 - CH2 - (+)CH2 + H2O (O = Delta - ; H = Delta +)
Da O = Delta - und +I-Effekt folgt:
CH3 - CH2 - CH4O
Da wir vom Katalysator ein H(+) weg haben, müssen wir ihm einen wiedergeben (Vom H2O würd ich sagen). Daraus folgt:
CH3 - CH2 - CH3O , dadurch ist es ja ein Alkanol...
Jetzt bin ich mir aber nicht sicher, ob ich da jetzt mit einem Katalysator arbeiten soll oder nicht?!?! Weil wenn nicht sähe das dann eher so aus:
CH3- CH -- CH2 + H2O ------> CH3- CH -- CH2 + H2O xD
Bitte um Hilfe Danke schonmal im Vorraus
4 Antworten
Weil das ganze ohne ordentliche Zeichen schlecht lesbar ist, verschiebe ich die Antwort auf Deine Frage in den Kommentar zu dieser Antwort. In Kommentaren funktionieren die Sonderzeichen nämlich besser als in direkten Antworten — warum, weiß nur die Gurkentruppe, die den Bug in die Software reingeschustert hat.
Okay, danke erstmal für die schnelle Antwort haha :P
Hatte sowas in der Art leider schon befürchtet xD wie erkenne ich ein primäres, sekundäres und tertiäres Carbenium-Ion??
Hatten das auch schon, ich verstehe aber leider nicht, wie man drauf kommt :(
Okay nach nochmaligem hinschauen habe ich erkannt, dass das, was du vorgeschlagen hast, viel stabiler ist als das meine. Wegen Alkan-Gruppen und +I-Effekt und so xD
Aber meine Frage, wie man primäre, sekundäre und tertiäre Carbenium-Ionen findet bzw. erkennt bzw. erstellt bleibt leider nach wie vor xD
Ok ich bins nochmal haha :P
ich denke ich habe das jetzt auch verstanden (das mit tertiär, sekundär und primär):
Wenn ich 3 Alkyl-Gruppen an meinem Molekül habe, dann ist es tertiär; bei 2 Akyl-Gruppen entsprechend sekundär und nur eine entsprechend primär ?!
Ist das so? Danke schonmal im Vorraus
Ist das so? Danke schonmal im Vorraus
Ja so ist es. Wer bis drei zählen kann, der ist mit der Unterscheidung primär, sekundär und tertiär nicht überfordert. Bei Carbenium-Ionen ist es so, daß die tertiären stabiler sind als die sekundáren, und die primären nochmals viel weniger. Das wird (von Organikern) so gut wie immer mit +I erklärt, und dabei wollen wir es auch belassen.
Leider komme ich pro Tag nur einmal ans Netz, sorry für die verspätete Bestätigung.
Kein Problem, Hauptsache du ignorierst mich nicht :D
Danke für die Antwort fürs +I gibts von mir nen +1 zwinker :P
Formeln lassen sich hier kaum darstellen, habe Deine auch nur überflogen. Dem Text nach stimmt das doch. Es entsteht Alkohol. Der Mechanismus ist derselbe wie bei jeder anderen Addition an die Doppelbindung. Als Katalysator kannst Du einfach H+ nehmen.
Im Übrigen kann auch das H des Wassers elektrophil angreifen.
Formeln lassen sich hier kaum darstellen
Schreib mal an den Support und frag, warum man solche Verrenkungen wie ich in meiner Antwort durchziehen muß, um ein paar Zahlen tiefgestellt und ein Plus hochgestellt zu bekommen.
Du wirst Dich über die Antwort wundern. :-(
Das weiß ich selber, dazu brauche ich den Support nicht. Das ändert nichts daran, dass ich mich nicht durch Deine Formeln gearbeitet habe.
Meine Güte, ich wollte eben keine Gewähr übernehmen, dass meine Antwort zu ihnen passt ...
Reicht meine Auskunft denn nicht auch so?
Unter diesem Link
wirst Du bezüglich Reaktionsmechanismus fündig.
Zum Reaktionsprodukt sei noch der Begriff "Markownikow-Regel" erwähnt - es wird also der sekundäre Allohol gebildet!
Deine Gleichung ist grundsätzlich nicht falsch, aber sie krankt daran, daß Du ein primäres Carbenium-Ion statt eines sekundären gebastelt hast.
CH₂=CH–CH₃ + H⁺ ⟶ CH3–CH⁺–CH₃
Dieses sekundäre Carbenium-Ion ist viel stabiler als das von Dir vorgeschlagene primäre CH₃–CH₂–CH₂⁺
Deshalb muß der Sauerstoff (δ⁻) des Wassers am mittleren Kohlenstoff (positive Ladung) angreifen, und Du bekommst 2-Propanol. Das abgespaltene H⁺ geht als Katalysator in die nächste Runde und tanzt mit einem frischen Molekül Propen.
CH₃–CH⁺–CH₃ + H₂O ⟶ CH₃–CH(OH)–CH₃ + H⁺
Im Wasser ist ja immer H⁺ vorhanden (in Form von H₃O⁺). Die Reaktion geht aber besser, wenn man einen Schuß Säure reinkippt.
Was Du mit der letzten Zeile aussagen willst, verstehe ich leider nicht.