Elekrophile Addition _ Propan reagiert mit Wasser

4 Antworten

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Weil das ganze ohne ordentliche Zeichen schlecht lesbar ist, verschiebe ich die Antwort auf Deine Frage in den Kommentar zu dieser Antwort. In Kommentaren funktionieren die Sonderzeichen nämlich besser als in direkten Antworten — warum, weiß nur die Gurken­truppe, die den Bug in die Software reingeschustert hat.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – Chemiestudium mit Diss über Quanten­chemie und Thermodynamik

Deine Gleichung ist grundsätzlich nicht falsch, aber sie krankt daran, daß Du ein primäres Carbenium-Ion statt eines sekundären gebastelt hast.

CH₂=CH–CH₃ + H⁺ ⟶ CH3–CH⁺–CH₃

Dieses sekundäre Carbenium-Ion ist viel stabiler als das von Dir vorgeschlagene primäre CH₃–CH₂–CH₂⁺

Deshalb muß der Sauerstoff (δ⁻) des Wassers am mittleren Kohlenstoff (positive Ladung) angreifen, und Du bekommst 2-Propanol. Das abgespaltene H⁺ geht als Kata­lysator in die nächste Runde und tanzt mit einem frischen Molekül Propen.

CH₃–CH⁺–CH₃ + H₂O ⟶ CH₃–CH(OH)–CH₃ + H⁺

Im Wasser ist ja immer H⁺ vorhanden (in Form von H₃O⁺). Die Reaktion geht aber besser, wenn man einen Schuß Säure reinkippt.

Was Du mit der letzten Zeile aussagen willst, verstehe ich leider nicht.

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@indiachinacook

Okay, danke erstmal für die schnelle Antwort haha :P

Hatte sowas in der Art leider schon befürchtet xD wie erkenne ich ein primäres, sekundäres und tertiäres Carbenium-Ion??

Hatten das auch schon, ich verstehe aber leider nicht, wie man drauf kommt :(

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@iDenario

Okay nach nochmaligem hinschauen habe ich erkannt, dass das, was du vorgeschlagen hast, viel stabiler ist als das meine. Wegen Alkan-Gruppen und +I-Effekt und so xD

Aber meine Frage, wie man primäre, sekundäre und tertiäre Carbenium-Ionen findet bzw. erkennt bzw. erstellt bleibt leider nach wie vor xD

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@iDenario

Ok ich bins nochmal haha :P

ich denke ich habe das jetzt auch verstanden (das mit tertiär, sekundär und primär):

Wenn ich 3 Alkyl-Gruppen an meinem Molekül habe, dann ist es tertiär; bei 2 Akyl-Gruppen entsprechend sekundär und nur eine entsprechend primär ?!

Ist das so? Danke schonmal im Vorraus

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@iDenario
Ist das so? Danke schonmal im Vorraus

Ja so ist es. Wer bis drei zählen kann, der ist mit der Unter­schei­dung primär, sekundär und tertiär nicht über­fordert. Bei Car­benium-Ionen ist es so, daß die tertiären stabiler sind als die sekundáren, und die primären nochmals viel weniger. Das wird (von Organikern) so gut wie immer mit +I erklärt, und dabei wollen wir es auch belassen.

Leider komme ich pro Tag nur einmal ans Netz, sorry für die verspätete Bestätigung.

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@indiachinacook

Kein Problem, Hauptsache du ignorierst mich nicht :D

Danke für die Antwort fürs +I gibts von mir nen +1 zwinker :P

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Formeln lassen sich hier kaum darstellen, habe Deine auch nur überflogen. Dem Text nach stimmt das doch. Es entsteht Alkohol. Der Mechanismus ist derselbe wie bei jeder anderen Addition an die Doppelbindung. Als Katalysator kannst Du einfach H+ nehmen.

Im Übrigen kann auch das H des Wassers elektrophil angreifen.

Formeln lassen sich hier kaum darstellen

Schreib mal an den Support und frag, warum man solche Ver­renkungen wie ich in meiner Antwort durch­ziehen muß, um ein paar Zahlen tief­gestellt und ein Plus hoch­gestellt zu bekommen.

Du wirst Dich über die Antwort wundern. :-(

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@indiachinacook

Das weiß ich selber, dazu brauche ich den Support nicht. Das ändert nichts daran, dass ich mich nicht durch Deine Formeln gearbeitet habe.

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@botanicus
dass ich mich nicht durch Deine Formeln gearbeitet habe

Sind sie denn so schlimm?

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@indiachinacook

Meine Güte, ich wollte eben keine Gewähr übernehmen, dass meine Antwort zu ihnen passt ...

Reicht meine Auskunft denn nicht auch so?

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Zum Reaktionsprodukt sei noch der Begriff "Markownikow-Regel" erwähnt - es wird also der sekundäre Allohol gebildet!

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