Alkane, Alkine, Alkene...?
Hallo,
ich habe ganz viele kleine unterschiedliche Fragen und wäre sehr glücklich, wenn mir jemand diese beantworten könnte.
Erstmal wollte ich etwas zu den Alkanen fragen:
Gibt es irgenfeine Möglichkeit, all möglichen Isomere zu bestimmen. Ein theoretisches Vorgehen, das sich eignet?
Bei den Alkanen bilden sich ja Isomere durch Verzweigungen, kann das auch bei alkenen geschehen?
Bei Alkenen gibt es ja die Cycloalkane. Haben diese wieder Isomere?
Gibt es eine Bedingung, wie Cycloalkane aussehen müssen? Also, ich habe gelesen kugelförmig, jedoch spielt ja eigentlich nur die Tatsache die Rolle, dass an jedem C nur 2 Hs sind, oder?
Wie findet man Isomere bei Alkinen?
2 Antworten
Gibt es irgenfeine Möglichkeit, all möglichen Isomere zu bestimmen. Ein theoretisches Vorgehen, das sich eignet?
Nur Logik und räumliches Vorstellungsvermögen
Bei den Alkanen bilden sich ja Isomere durch Verzweigungen, kann das auch bei alkenen geschehen?
Ja, auch hier gibt es verschiedene Arten der Isomere. Die Position der Doppelbindung, cis/trans und auch Verzweigungen
Gibt es eine Bedingung, wie Cycloalkane aussehen müssen? Also, ich habe gelesen kugelförmig, jedoch spielt ja eigentlich nur die Tatsache die Rolle, dass an jedem C nur 2 Hs sind, oder?
Nein, die sind ringförmig und haben unterschiedliche Molekülgeometrien je nach Ringgröße. Wie hier Isomere entstehen ist deutlich komplizierter und wird für gewöhnlich NICHT in der Sek 2 unterrichtet.
Hier mal ein Beispiel.
Die beiden Moleküle sind NICHT identisch.
Das linke heißt (1R,2S)-1,2-dimethylcyclohexan und das rechte (1R,2R)-1,2-dimethylcyclohexan
Wie findet man Isomere bei Alkinen?
Ähnlich wie bei Alkenen, nur gibt es hier kein cis/trans, aber die Ladung der Dreifachfindung kann anders sein
Egal ob Alkan, Alken oder Alkin (oder Alkohol oder Aldehyd oder …): Die einzige Möglichkeit, alle Isomere zu bestimmen, ist es, sie systematisch zu bauen. Bei Alkanen ist das am einfachsten: Man probiert der Reihe nach alle möglichen Längen für die Hauptkette durch und hängt die übrigbleibenden C-Atome als Seitenketten an alle möglichen Positionen dran. Dabei erzeugt man oft eine Struktur, die man vorher schon hatte, und der schwierigste Teil ist es, diese Dubletten zu erkennen und auszumisten. Wenn noch Doppelbindungen bzw. funktionelle Gruppen dazukommen, dann muß man auch dabei alle Varianten durchprobieren.
Ich illustriere die mögliche Vorgangsweise anhand der Summenformel C₆H₁₂. Das enthält zwei H-Atome weniger als ein Alkan, also haben wir entweder eine Doppelbindung oder einen Ring im Molekül (eine Doppelbindung kann man ja auch als „zweigliedrigen Ring“ auffassen). Diese beiden Fälle betrachten wir getrennt, beginnen wir mit den Alkenen.
- Eine Hauptkette aus 6 C-Atomen hat 5 C–C-Bindungen. Eine davon muß doppelt sein, da haben wir drei Möglichkeiten (die hinteren zwei Bindungen sind ja nur die Spiegelbilder der vorderen zwei CC-Bindungen).
- Wenn wir die Hauptkette aus 5 C-Atomen bauen, dann bleibt ein C-Atom für die Seitenkette übrig, und die kann natürlich nur an einem der inneren drei C-Atome angeschraubt werden (sonst hätten wir eine längere Hauptkette). Es gibt also zwei Positionen für die Doppelbindungen (1,2 und 2,3), und drei Positionen für die Seitenkette (2, 3 und 4), das macht insgesamt sechs Isomere.
- Jetzt probieren wir noch eine Hauptkette aus 4 C-Atomen, da gibt es zwei Positionen für die Doppelbindungen, nämlich terminal (1,2) und zentral (2,3). In jedem Fall müssen wir noch 2 Methylgruppen unterbringen, und da gibt es nur die Substitutionsmuster 2,2 oder 2,3 oder 3,3, weil die Substituenten ja nicht an die terminalen C-Atome gehen dürfen. Mit ein bißchen Nachdenken finden wir für die Doppelbindung an den Atomen 1,2 die Substitutionsmuster 2,3 und 3,3, weil 2,2 ausfällt (da wäre ja ein C-Atom fünfbindig), und die die Lage der Doppelbindung 2,3, gibt es nur das Substitutionsmuster 2,3, insgesamt also drei Möglichkeiten.
- Können wir auch eine C₄-Hauptkette plus eine Ethylgruppe verwenden? Bei einem Alkan würde das nicht gehen, aber bei einem Alken sehr wohl, denn da gibt es die Möglichkeit, daß die Doppelbindung nicht in der längsten Kette liegt. Wenn ich mich nicht vernudelt habe, dann gibt es nur ein derartiges Isomer, nämlich CH₂=CH(C₂H₅)–CH₂–CH₃
- Ich glaube, jetzt sind wir am Ende — geometrische und optische Isomere lasse ich aus.
Es verbleiben aber noch die cyclischen Vögel, und da gehen wir gleich vor wie vorhin und probieren die verschiedenen Ringgrößen durch:
- Ein Sechsring
- Ein Fünfring mit Methylgruppe, da gibt es auch nur eine Möglichkeit.
- Ein Vierring mit zwei Methylgruppen, und die können an den Positionen 1,1 oder 1,2 oder 1,3 stehen.
- Alternativ ein Vierring mit einer Ethylgruppe, da gibt es wieder nur eine Möglichkeit.
- Ein Dreiring mit drei Methylsubstituenten, das kommen als Substitutionsmuster 1,1,2 oder 1,2,3 in Frage, alles andere ist nämlich wieder dasselbe.
- Alternativ ein Dreiring mit einer Methylgruppe und einer Ethylgruppe, da gibt es auch zwei Möglichkeiten, nämlich entweder am selben Ringatom oder an verschiedenen.
- Und zuletzt noch ein Dreiring mit einer C₃-Seitenkette, da gibt es wieder zwei Möglichkeiten, je nachdem, ob es sich um ein Prop-1-yl oder ein Prop-2-yl handelt.
- Wenn ich mich nicht vernudelt habe, dann sind das insgesamt zwölf Isomere.
- Auch hier habe ich geometrische und optische Isomere nicht mitgezählt.
Du siehst also: Zur Summenformel C₆H₁₂ kann man insgesamt 25 Isomere bauen, davon sind 13 Alkene und 12 Cycloalkane. Wenn Du mehr C-Atome zuläßt (oder weniger Wasserstoffatome), dann steigt diese Zahl drastisch an, aber die Vorgangsweise muß leider dieselbe bleiben — das wird dann leider sehr arbeitsam, selbst für mäßig komplexe Formeln wie C₈H₁₂ würde ich gut dreistellig Isomere erwarten, und mit zusätzlichen Heteroatomen wird das sehr rasch mit Papier und Bleistift kaum noch handhabbar, da schreibt man sich sinnigerweise ein Computerprogramm, das alle Möglichkeiten durchhüpft.