Wieso oxidieren tertiäre Alkohole nicht?
Hey,
kann mir jemand erklären, warum tertiäre Alkohole nicht oxidieren?
3 Antworten
Bei der Oxidation, die du hier meinst, liegt eine C-C-OH Gruppe vor. Oxidation bedeutet hier, dass am C (fett) befindliche C-H-Bindungen gegen C-O-Bindungen ausgetauscht werden.
Bei einem tertiären Alkohol hat das C aber gar keine C-H-Bindung! Deswegen kann es nicht weiter oxidieren.
Ausnahme: Du packst den Brenner aus und fackelst die Substanz ab. Dann entsteht CO2. Das wäre zwar auch eine Oxidation, aber nicht mehr im Sinne der Fragestellung, die von einem Erhalt der Grundstruktur ausgeht.
VG
Ein tertiärer Alkohol hat 3 Bindungen zu weiteren Kohlenstoffketten. Die letzte Bindung ist zu der Hydroxy-Gruppe (OH-Gruppe). In dieser Position hat der Kohlenstoff die Oxidationsstufe 1. Für die Oxidation müsste der Kohlenstoff eine weitere Bindung mit dem Sauerstoffatom eingehen (um die Oxidationszahl zu erhöhen).
Leider kann der Kohlenstoff "nur" 4 Bindungen eingehen. Eine fünfte ist nicht möglich. Wenn man jetzt aber trotzdem, mit aller Gewalt, versucht den tertiären Alkohol zu oxidieren, würde eine Bindung mit einer Kohlenstoffkette brechen. Damit wäre das ursprüngliche Molekül zerstört. Da das Molekül zerstört wurde, ist es nicht mehr möglich das ursprüngliche Molekül zu oxidieren.
Oxidation führt zu einer Erhöhung des Verhältnisses von Sauerstoff zu Wasserstoff. Tertiäre Alkohole werden nicht leicht oxidiert, da sie kein Wasserstoffatom haben, das an dasselbe Kohlenstoffatom wie die Hydroxylgruppe gebunden ist. Für die Oxidation muss eine CH-Bindung aufgebrochen werden, die jedoch in Tertiären Alkoholen fehlt, und um C = O zu machen, wird das C-Atom fünfwertig, was unmöglich ist. Daher findet keine Oxidation statt.