Oxidation?
Hallo ich hätte mal eine Frage, warum können zum Beispiel bei der tollensprobe Aldehyde oxidiert werden und Akkanone nicht? Bei der funktionellen Gruppe fehlt doch Wasserstoff zum oxidieren? Kann es mir jemand erklären?
Was sind Akkone?
Alkanone
2 Antworten
Bei den Aldehyden funktioniert die Oxidation ungefähr so:
R–CO–H + [O] ⟶ R–CO–OH
Das [O] soll dabei den Sauerstoff repräsentieren, der aus irgendeinem Oxidationsmittel kommt, z. B. aus der Fehling-Lösung 2 Cu²⁺ + 4 OH⁻ ⟶ Cu₂O + 2 H₂O + [O]
Die Oxidation von Aldehyden ist möglich, weil direkt an der CO-Gruppe ein H sitzt, und dieses leicht verschoben werden kann. Die analoge Reaktion mit Ketonen
R–CO–R + [O] ⟶ R–CO–O–R
würde zu Estern führen und geht generell schlecht; sie ist mit exotischen Oxidationsmitteln wie KHSO₅ möglich, aber man macht das selten, weil das KHSO₅ alles oxidiert, was nicht bei Drei auf den Bäumen ist und daher meistens irgendwo anders im Molekül Mist baut. Mit schwächeren Oxidationsmitteln kannst Du aber keine C–C-Bindung aufknacken, um ein O einzufügen.
Es gibt jedoch eine Gruppe von Ketonen, die sich mit Fehling und ähnlich schwachen Oxidationsmitteln wirklich oxidieren lassen. Dazu muß einer der beiden Reste CH₂OH sein, denn solche Biester stehen in alkalischer Lösung im Gleichgewicht mit einem Aldehyd, der dann natürlich oxidierbar ist:
R–CO–CH₂OH + [O] ⟶ R–CH(OH)–CO–H + [O] ⟶ R–CH(OH)–CO–OH
Ein Beispiel für eine solche Verbindung ist die Fructose.
Weil Ketone eine Carbonylgruppe haben. Du hast doch gefragt, warum Ketone nicht oxidierbar sind.
Die Alkanone können halt nicht oxidiert werden, wie die Aldehyde, aus denen so Carbonsäure wird. Andernfalls ergäbe die Probe ja auch keinen Sinn.
Ja aber warum? Bei den Aldehyden fehlt ja bei der funktionellen Gruppe ja das Wasserstoff zum oxidieren, wie bei den Alkanonen auch
Aber warum geht es den bei den Alkanonen nicht. Warum ist es nicht essenziell? Kannst du mir bitte das erklären
Es geht bei Alkanonen nicht, da es ja sonst nutzlos wäre dieTollensprobe zu nutzen, wenn sich mehrere Stoffe oxidieren ließen, frag deinen Lehrer.
Wieso funktioniert es bei den Ketonen nicht als Beispiel?
Weil die nicht weiter oxidiert werden können, für Details musst du Experten fragen.
Ja aber warum geht es nicht. Warum haben wir bei den Aldehyden eine Oxidation und bei den Ketonen nicht?
Hat das auch mit einen primär, sekundär und tertiären Kohlenstoff zu tun und warum CO?