Was bildet sich bei der sauren Hydrolyse von Carbonsäureazid?

2 Antworten

Was macht die Säure für einen Unterschied?

Falls wir im wässrigen Medium arbeiten, kommt bei Erhitzung ein Ammoniumsalz heraus, sonst evtl. ein Isocyanat, Carbamat oder Harnstoff (Curtius-Reaktion). In der verwandten Darapsky-Reaktion wird tatsächlich im letzten Schritt Säure eingesetzt, um das O-Ethylcarbamat zu zerstören.

Aus dem stehgreif würde ich sagen ein Carbonsäureamid.

Woher ich das weiß:Studium / Ausbildung – MSc Biochemie

Gifsi 
Fragesteller
 04.03.2023, 19:36

Warum kein amin, wäre das nicht eine curtius Reaktion?

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MeisterRuelps, UserMod Light  04.03.2023, 19:49
@Gifsi

Wie gesagt, das war eben aus dem Stehgreif. Aber jetzt, wo Du es erwähnst, würde ich Dir ggf. zustimmen. Dass Stickstoff abgespalten wird, ist klar. Was mich aber etwas stört ist, dass es durchaus sein kann, dass vorher eine Protonierung stattfindet, dadurch entsteht dann etwas anderes

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