Hydrolyse Amylose und Salzsäure?

1 Antwort

Moin,

im Folgenden siehst du die säurekatalysierte Spaltung eines Disaccharids (hier Maltose, Malzzucker), aber das wäre bei einem Polysaccharid wie Amylose nicht anders. Das Prinzip ist immer das gleiche:

Bild zum Beitrag

Zuerst wird der glycosidische Sauerstoff zwischen den Zuckerringen protoniert (siehe Bild oben, oben links).
Dann spaltet sich die glycosidische Bindung. Dabei entsteht schon einmal ein Zuckermolekül (Bild oben, Mitte ganz rechts).
Außerdem wird das anomere Kohlenstoffatom am anderen Zuckermolekül zu einem positiv geladenen Carbokation (Bild oben, Mitte, zweites Molekül von rechts).
An diesem Carbokation greift nun ein Wassermolekül an, das mit einem der freien Elektronenpaare am Sauerstoffatom an das Carbokation addiert wird (Bild oben, Mitte, ganz links).

Das addierte Wassermolekül spaltet dann ein Proton ab. Dadurch wird die Säure regeneriert (so dass sie letztlich als Katalysator fungiert). Außerdem wurde die glycosidische Bindung getrennt und beide Zuckermoleküle sind vollständig mit allen nötigen Hydroxygruppen ausgestattet.

Die ganzen Vorgänge sind reversibel. Das bedeutet, dass auf diese Weise die glycosidische Verknüpfung von zwei Zuckermolekülen säurekatalysiert erfolgen, aber auch wieder getrennt werden kann...

Alles klar?

LG von der Waterkant

 - (Reaktion, Reaktionsgleichung, Säure)