Superaspartam und Neotam hydrolysieren?

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Da lässt sich sicherlich einiges hydrolysieren, je nach den gewählten Reaktionsbedingungen. So weit mir noch in Erinnerung ist, sind die Peptid- also die Amidbindungen relativ stabil. Gleiches gilt für den substituierten Harnstoff R1-NHC(O)NH-R2, wobei R2 der Cyanophenylrest ist. Am ehesten wird wohl der Methylester des Phenyalaninrestes hydrolysiert, wobei jeweils ein Molekül Methanol abgesalten wird und die freie Säurefunktion - COOH entsteht. Unter drastischeren Bedingungen oder enzymatisch kann auch die Bindung des Phenylalanirestes von der Asparaginsäure hydrolysiert werden, wobei freies oder verestertes Phenylalanin und die N-substituierte Asparaginsäure entstehen. Schließlich können auch die Bindungen am Harnstoffrest hydrolysiert werden. Dabei entstehen dann die unsubstituierte Asparaginsäure, Harnstoff und p-Cyanophenol. Und zum guten Schluss könnte noch die Cyanofunktion hydrolysiert werden. Dabei werden p-Hydroxybenzoesäure und Ammoniak gebildet.

 - (organische Chemie, Hydrolyse, funktionelle Gruppen)