Warum ist das Phenolation stabiler als Phenol selber?
Das Phenolation entsteht ja, wenn Phenol als Protonendonator reagiert. Ich weiß auch, dass es mesmomeriestabilisiert ist und dadurch stabil ist. Aber Phenol ansich hat doch auch mesomere Grenzstrukturen? Warum ist es trotzdem instabiler als das Phenolation? Aufgrund der schwachen Bindung der Hydroxygruppe?
2 Antworten
Wer sagt denn, dass Phenolat stabiler sei als das Phenol? Diese Aussage macht ohne weitere Angaben wenig Sinn. Was ist denn hier mit Stabilität gemeint? Und gegen was oder in welcher Umgebung sollte das Phenolat stabiler sein?
In saurer Lösung liegt das Dissoziationsgleichgewicht deulich auf der Seite des Phenols, in stark alkalischem Milieu auf der Seite des Phenolatanions.
Da müsste sie das ja auch erklären können. Ich wüsste allerdings nicht wie.
mache dich mit der Mesomerie vertraut. Zeichne alle möglichen mesomeren Grenzstrukturformeln von Phenol und Phenolat und vergleiche sie miteinander.
Meine Chemielehrerin meinte das