Acidität bestimmen mit Hilfe des Mesomeren Effekts: Warum ist Benzoesäure saurer als Phenol?

2 Antworten

Vom Fragesteller als hilfreich ausgezeichnet

Für die Acidität ist es hier erstmal egal, welchen Effekt die beiden Gruppen auf den arom. Ring haben. Schließlich werden nicht die Wasserstoffatome des arom. Rings abgespalten, sondern die der beiden Substituenten.

Phenol ist im Vergleich zu aliphatischen Alkoholen acider, da die negative Ladung (welche durch Deprotonierung am O entsteht) im aromatischen Ring verteilt werden kann.

Bei Benzoesäure ist dies nicht der Fall. Jetzt könnte man also denken, dass Phenol die stärkere Säure ist. Schließlich ist ja eine Verteilung der negativen Ladung über den gesamten Ring möglich. Man darf aber nicht vergessen, das bei der Benzoesäure eine echte Carboxygruppe (also Säuregruppe) vorhanden ist. Durch den doppelt gebundenen Sauerstoff wirken auf die "OH-Gruppe" der Carboxygruppe ein starker -I und -M-Effekt. Die Bindung zwischen H und O wird somit soweit polarisiert, dass eine Abspaltung des Protons leicht möglich ist.

Nach Abspaltung des Protons, kann bei der Benzoesäure auch Mesomerie betrieben werden. Dabei kann die negative Ladung jedoch nur zwischen den beiden O-Atomen verteilt werden.

Diese Effekte sind bei der Benzoesäure eben stärker, als das bisschen Mesomerie was beim Phenol betrieben werden kann.

Nach Abspaltung des Protons, kann bei der Benzoesäure auch Mesomerie betrieben werden.

Hoffentlich, hat die das Gewerbe auch angemeldet, wenn das Amt vorbei schaut! ;-)

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Deine Antwort war super. Vielen Dank! Leider habe ich dennoch noch nicht ganz verstanden, wie -I- und -M-Effekt zusammen wirken können. Sie würden sich doch eigentlich gegenseitig aufheben, nicht?!

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Nein. Stell dir das so vor: Der -I-Effekt klaut ein wenig Elektronendichte, der -M-Effekt klaut direkt ein ganzes Elektronenpaar. Beide verringern die Elektronendichte, ergänzen sich also.

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Super! Vielen Dank! Du kannst sehr gut erklären!

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Der Ausgleich in unserem dualen Universum herrscht permanent. Deshalb erscheint dir das paradox.... ist es aber nicht. Die logische Konsequenz, damit alles existieren kann.

Super Antwort. Hilft mir leider kein Stück. Wenn ich das meinem Prof so erzähle, schickt er mich glatt nach Hause.

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@UnChatNoir

Sorry, ich weiß. Ich wollte nur auf eine passive Weise erfahren, wo man solch einen Stoff durch nimmt. Komme damit nicht klar nicht alles zu wissen, aber alles gleichzeitig zu studieren ist ja nicht möglich... Das stoppt glücklicherweise mein Verstand den Größenwahn... 

Danke, du hast mir sehr geholfen :)

ich hoffe jemand beantwortet deine Frage verständlich und fachgerecht!

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