Von Ethan zur Ethansäure?

8 Antworten

Das ist doch nicht ihr Ernst. Wahrscheinlich hat sie nicht einmal Ethan. Ich hoffe nur, du sollst es nicht quantitativ umsetzen, dann ist es relativ leicht. Verbrenne einfach Ethan mit einem (halbwegs berechneten) Unterschuss an Sauerstoff - ein bisschen nach Essig wird es dann schon riechen. Ein (allerdings für Schulverhältnisse wohl kaum gangbarer) Weg wäre eine radikalische Halogenierung des Ethan mit anschließender Substitution des Halogens und Oxidation des (auch) entstehenden Ethanols bzw. Ethanals. Vielleicht kannst du Ethan auch mit einem Peroxid oder Ozon oxidieren. Das müsstest du aber selber recherchieren - um die Tageszeit.

Liebe(r) Punica5643,

Ethan zu oxidieren ist nicht so einfach, schon gar nicht in der Schule. Ich würde daher eine gemischte Strategie vorschlagen. Erläutere die mögliche Reaktion Ethan --> Ethen --> Ethanol theoretisch mit Folien oder PPt oder an der Tafel. Eliminierung zu Ethen und dann elektrophile Addition von Wasser an Ethen mögen dir als Stichworte dienen.

Die Oxidation von Ethanol zu Ethanal bis zur Ethansäure ist dagegen relativ einfach durchführbar. Da Ethanal jedoch ungesund ist, ist der Versuch unter dem Abzug zu machen. Wenn man vom Klassenzimmer aber nur schlecht in den Abzug sehen kann, geht das auch mit ein wenig Lüftung auf dem Experimentiertisch.

Nehme dazu Ethanol (Spiritus), ein paar Kupfermünzen (besonders interessant, wenn sie von Mitschülern sind (absprechen)) und einen Bunsenbrenner, sowie eine Tiegelzange.

Entzünde den Brenner (in geniger Entfernung zum Becherglas mit ca. 20 - 50 mL Ethanol (feuergefährlich). Halte nun eine Münze in die rauschende Flamme, bis sie glüht. Halte dann die glühende Münze ca. 10 Sekunden außerhalb der Flamme in der Luft. Man sieht, dass sie nun schwarz wird (Kupferoxid CuO). Lasse nun die noch heiße Münze in das Becherglas mit Ethanol fallen. Es wird zischen und kochen und etwas unangenehm riechen und die Münze ist wieder hell kupferfarben. Das kann man mit 3 oder 4 Münzen machen. Nun solltest du einen Aldehydnachweis mit fuchsinschwefliger Säure (FSS) machen. Reiner Ethanol mit FSS bleibt klar (aber nur kurz. Nach ein paar Minuten solltest du daher das Reagenzglas Ethanol mit FSS wegschütten, da es auch ein wenig violett wird), während Aldehyd eine schöne, kräftige pinke/violette Farbe hervorruft. Das kann man dann durch Vergleich mit einem Aldehyd (Acetaldehyd/Ethanal) auch schön zeigen. Das Aldehyd kann man nun mit einem Kupfernetz wie vorher auch zur Ethansäure (Essig) weiteroxidieren. Hier hilft Universalindikator (feucht im Dampf oder mit etwas Wasser im Becherglas. Das solltest du vorher ausprobieren, wie es besser geht). Diesen zweiten Teil muss man im Abzug machen, da sonst zu viel Ethanal in die Luft des Klassenzimmers geht.

viel Erfolg.

Ethan zu Ethen dehydrieren, dieses zu Ethanol hydratisieren, danach Oxidation zu Ethanal und Ethansäure. Die beiden ersten Schritte wirst Du vermutlich nicht im Versuch vorführen können.

DH, das mal 'ne kompetente Antwort!

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