Verseifung erklären?
Kann mir jemand vielleicht Schritt für Schritt erklären, wie diese Verseifung abläuft? Ich habe bereits versucht es mir zu erklären (orangene und grüne Pfeile), verstehe nur leider nicht ganz, warum sich das Molekül spaltet.
Und was bedeutet der Strich zwischen Kalium und Natrium genau?
2 Antworten
Moinsen, am besten erklär ich's glaub mit dem Bild da. Also ein Hydroxidion greift an der Gruppe mit R1 nukleophil an und bindet am C atom. (O ist negativ geladen und deshalb nukleophil und das C Atom partiell positiv und wird deshalb angegriffen). Da C Atome nur maximal 4 Bindungen ausbilden können, "klappt" eins der beiden bindenden Elektronenpaare in der Doppelbindung zum O nach oben, sodass Sauerstoff 3 ungebundene Elektronenpaare und Kohlenstoff dafür nur 4 bindende Elektronenpaare hat. Das ist dann der sogenannte Übergangszustand, der ziemlich instabil ist. Deshalb klappt eins der ungebundenen Elektronenpaare vom O wieder runter und binder ans C atom. Da dieses aber ja keine 5 bindenden Elektronenpaare haben kann, spaltet es sich vom Alkohol at ab.
Danach folgt eine klassische Säure-Base-Reaktion; im Bild steht ja schon richtig, dass die abgespaltene Gruppe ne Carbonsäure ist, und da das Alkoholat ne Base ist, nimmt sie die H+ Protonen der Carbonsäure. Da Die Carbonsäure ne stärkere Säure als ein Alkohol ist, gibt es auch kaum Rückreaktionen. (Alkoholat nach Aufnahme der Protonen wird zum Alkohol). Das war's eigentlich.
Das Slash zwischen K+ und Na+ heißt, dass es egal ist, welches der beiden Metalle an der Reaktion teilnimmt. Wichtig ist nur, dass es Alkalimetalle sind, wegen der Oxidationszahl ((müssen einfach positiv geladen sein). Die Kalium- oder Natriumionen sind für die Reaktion selbst ziemlich irrelevant. Die spielen erst dann ne Rolle, wenn man dem ganzen das Wasser entzieht und sich Salze bilden, weil dafür eben die Kationen gebraucht werden.
Hoffe, das hat geholfen (:
Zunächt mal bedeutet Na⁺ / K⁺ dass man entweder Natrium- oder Kaliumhydroxid nimmt. Man erhält dann entweder Kern- oder Schmierseife.
Zum Mechanismus der Esterspaltung: Das Carbonyl-C-Atom, also das C-Atom mit dem doppelt gebundenen O-Atom, ist positiv polarisiert und wird von einem freien Elektronenpaar des Hydroxidions "angegriffen". Es entsteht ein vierbindiger Übergangszustand mit einer Hydroxylgruppe (ehemals Hydroxidion) unten, einem einfach gebundenen und negativ geladenen O-Atom (ehemals das doppelt gebundenen O-Atom) oben, zum O-Atom des Glycerin links und dem Rest R₂ der Fettsäure. Jetzt muss nur noch ein Proton von der neuen Hydroxylgruppe zum O.Atom des Glycerin wandern und das Glycerin kann sich ablösen. Die freie Fettsäure gint dann noch ein Proton ab, weil die Lösung ja alkalisch ist.
Nach 3 solcher Esterspaltungen hast du dann Glycerin und 3 Fettsäureranionen.