Unterschied in Position in dieser Sulfonierung?
Warum ist die obere position sterisch ungünstiger aber leichter zugänglich?
2 Antworten
Die Erklärung steht in der untersten Zeile, Du hast eine WW mit den H-Atomen. Eine Sulfonylgruppe ist sehr groß. Beachte, dass dies das KINETISCHE Produkt ist, NICHT das thermodynamisch günstigere.
Die "einzelne" Doppelbindung dort begünstigt eine Reaktion (vereinfacht gesagt, hast Du dort nicht wirklich ein aromatisches System)
Schau dir die Mesomerieformeln des Whealand-Komplexes (Naphthylium?) an. Es sind mehr günstigere Formeln mit erhaltener Aromatizität bildbar.
Ja, das ist auch möglicherweise so eine Sache. Unsubstituierte Doppelbindungen sind thermodynamisch ganz ungünstig.
Deswegen ist Benz[a]pyren so ungemein gefährlich. Schau Dir mal die Struktur an und Du wirst relativ schnell erkennen, wo im Körper die Reaktion stattfindet.
Ist aber normal bei der Biotransformation zur Entgiftung ;) die macht aber aus eigentlich "ungiftigen" Substanzen oft die eigentliche Katastrophe
Ich hatte mal gelernt, dass die "einzelne" Doppelbindung hier besonders mit hineinspielt. Mag am Ende aufs selbe hinauslaufen. (Übrigens "Wheland-Komplex" ohne a ;))