Synthese 2 chlorheptan?

Nr.1 

2-Chlorheptan soll synthetisiert werden. Stellen Sie den Reaktionsmechanismus dar. Nennen Sie weitere

Produkte, die bei dieser Synthese gebildet werden können. 

Nr.3

Freon-12 (Dichlordifluormethan) wurde früher als Kältemittel und Treibgas in Spraydosen eingesetzt.

Stellen Sie in zwei Reaktionsgleichungen die Synthese von Freon-12 dar. Hinweis: Die Fluorierung von Alkanen ist problematisch, da es sich um eine stark exotherme Reaktion handelt. Bei der Herstellung von Fluoralkanen geht man daher so vor, dass man zunächst die entsprechenden Chloralkane herstellt. Diese lässt man im Anschluss mit Fluorwasserstoff reagieren. Als Reaktionsprodukte entstehen die entsprechenden Chlorfluoralkane und Chlorwasserstoff.

Answer 1

[Picus48]

Nr. 2. 1-Hepten + HCl(g) --FeCl3--> 2-Cl-Heptan (elektrophile Addition)

Diese Synthese sollte weitgehend nur das Markownikow-Produkt erbringen. Völliger Unfug wäre es, wollte man hierzu Heptan mittels einer radikalischen Substitution von Heptan mit Cl verwenden. Dabei entstehen unspezifisch alle möglichen Produkte und man müsste das 2-Heptan aus dieser wüsten Mischung aufwendig isolieren.

Nr. 3

Radikalische Substitution von Methan mit Chlorgas liefert Tetrachlormethan. Das Tetrachlormethan kann direkt mit Fluorwasserstoff im Sinne einer nukleophilen Substitution umgesetzt werden.

2 CCl₄ + 3 HF → CCl₃F + CCl₂F₂ + 3 HCl

Comments

[Valeria3071]

Also ist das jetzt beides keine Radikalische Substitution? Ich hatte im Unterricht es so verstanden, dass es welche sein sollten

[Picus48]

@Valeria3071

Ja, das sind beides keine radikalischen Substitutionen. Wenn das das Thema im Unterricht war, dann sind die Beispiele nach meiner Meinung nicht gut geeignet. In beiden Fällen würden bei einem Radikalmechanismus eine Vielzahl verschiedener Produkte entstehen.

[LeBonyt]

Hallo Picus. Eine kurze Fachfrage. Wie begründet sich das Produktgemisch von CCl3F und CCl2F2? Warum entsteht nicht ein eindeutiges Produkt?

[Picus48]

@LeBonyt

Oje, das kann ich nicht beantworten. Ich habe die Synthesereaktion selbst recherchiert. Demnach hängt es ganz wesentlich von den Reaktionsbedingungen ab, in welchem Verhältnis die verschiedenen möglichen Produkte gebildet werden. Dabei spielen auch diverse Katalysatoren eine Rolle. Ich könnte mir auch vorstellen, dass das Edukt perfluoriert wird, wenn HF im Überschuss eingesetzt wird, Aber wissen tue ich das nicht mit Sicherheit.

[LeBonyt]

@Picus48

Danke.