Synthese von Essigsäure-Cyclohexylester?
hallo, ich muss im praktikum aus dem essigsäureanhydrid und cyclohexanol den oben genannten ester herstellen. ich gebe als säurekatalysator schwefelsäure dazu und eigentlich ist es nichts anderes als eine veresterung. jedoch habe ich das problem, dass sozusagen erst die essigsäure mit dem cyclohexanol reagiert und das anhydrid selbst. nun stellt sich mir die frage, wie das anhydrid in die essigsäure zur reaktion überführt werden kann.
würde mich sehr über hilfe freuen, danke
1 Antwort
Warum willst Du das Anhydrid erst in die Säure überführen? Die Reaktion geht ja mit dem Anhydrid besser als mit der Säure, weil Anhydride grundsätzlich reaktiver gegenüber nukleophiler Addition sind als die Carbonsäuren.
Die Reaktion mit dem Anhydrid funktionioniert mechanistisch vermutlich gleich wie die Veresterung mit der Carbonsäure: Das Anhydrid wird protoniert, dann greift der Alkohol am Carbonyl-C an, und die Abgangsgruppe verschwindet — bei der Säure würde ein H₂O abgehen, beim Anhydrid natürlich ein CH₃COOH.
(CH₃CO)₂O + C₆H₁₁OH ⟶ CH₃–CO–O–C₆H₁₁ + CH₃COOH
Schau Dr Deine Vorschrift genau an: Ist das Stoffmengenverhältnis Cyclohexanol zu Acetanhydrid 1:1 oder 2:1? Im ersteren Fall soll die freiwerdende Essigsäure nicht verestert werden sondern bleibt als Nebenprodukt in der Reaktionsmischung (dazu sollten katalytische Mengen Schwefelsäure ausreichen). Im zweiteren Fall muß die Essigsäure, die bei der Reaktion entsteht, auch noch verestert werden, und dazu braucht man mehr H₂SO₄, damit sie das Gleichgewicht durch Bindung des H₂O zum Ester verschiebt (oder man erreicht dassebe durch irgendeinen anderen Trick).
CH₃COOH + C₆H₁₁OH ⟶ CH₃–CO–O–C₆H₁₁ + H₂O
Oh wusste gar nicht das Essigsäure als ganze Abgangsgruppe abgehen kann. Vielen Dank! :)