Salzsäure/Essigsäure-> Reaktion?
Ich hab eine Hausaufgabe bekommen und die Frage lautet: Woran kann es liegen dass Salzsäure heftiger reagiert als Essigsäure?
Kann mir vielleicht jemand weiterhelfen :D?
1 Antwort
Das liegt an der Polarität der Salzsäure. Salzsäure ist ja HCl, diese Bindung zwischen H und Cl ist sehr polar aufgrund der hohen EN-Differenz, also lässt sich das Proton leichter abspalten. Bei Essigsäure hat man am H-Atom noch eine ganze Acetat-Gruppe hängen, die quasi nicht so stark "Elektronen wegzieht" vom H Atom, deshalb ist es halt schwerer das Proton abzuspalten, folglich ist HAc eine schwächere Säure als Salzsäure
Ja, du hast natürlich vollkommen recht, mein Fehler. Ich hab mir eigentlich nie so wirklich Gedanken gemacht, was dieser Acetat-Rest genau war, das war wohl ein grober Fehler. Danke fürs Korrigieren!
Sorry, aber das stimmt so einfach nicht. Im Hydrogenchlorid-Molekül ist das Wasserstoffatom an ein Chloratom gebunden, ja... Aber die Elektronegativitätsdifferenz (EN-Differenz) zwischen Wasserstoff und Chlor beträgt „nur” (3,0 – 2,2 =) 0,8. Im Essigsäuremolekül ist der azide Wasserstoff aber an ein Sauerstoffatom gebunden. Dort beträgt die EN-Differenz (3,5 – 2,2 =) 1,3! Das heißt, die Polarität der Bindung ist im Essigsäuremolekül deutlich größer.
Hinzu kommt noch, dass die negative Ladung im Carboxylat (–COO^–) auch noch mesomeriestabilisiert ist, was die Abspaltbarkeit des Protons eigentlich sogar zusätzlich erhöhen sollte.
Ausschlaggebend ist deshalb vielmehr, wie stabil die entstehende Base ist (nach der Abspaltung des Protons). Und hier ist die Stabilität der Base Chloridion viel größer als die des Acetatrestes. Wenn die Stabilität der Base aber groß ist, ist die Basizität, also die Stärke der Aufnahmebereitschaft eines Protons dieser Base klein. Und wenn die Basizität klein ist, ist die Säurestärke der korrespondierenden Säure groß.
Wenn dagegen die Stabilität der Base klein ist, ist ihre Basizität groß und die Säurestärke der korrespondierenden Säure wieder klein.
Deshalb ist Hydrogenchlorid eine starke Säure, Essigsäure dagegen eher schwach.