Reaktionsmechanismus von Iodcyclohexan aus Cyclohexanol?
Moin!
Ich bin derzeit am Versuchen, einen Reaktionsmechanismus von der Synthese von Iodcyclohexan aus Cyclohexanol und Iod (und roter Phosphor) aufzustellen.
Erkannt habe ich, dass es sich um eine Sn2-Reaktion handelt. Iod und Phosphor reagieren zu Phosphortriiodid.Allerdings komme ich wenig weiter... Es müsste nun das Phosphortriiodid angreifen. Doch wie genau läuft der Mechanismus ab? Was greift genau an?
Ich bin um jede Hilfe dankbar!
1 Antwort
Iod und Phosphor bilden Phosphortriiodid.
Der Sauerstoff der OH-Gruppe greift den Phosphor an (Oxophilie des Phosphors) während ein Iodid-Ion abgespalten spielt, dieses kann wiederum als Nukleophil angreifen.
Der Rest ist Abspaltung ;)
Überleg mal, so das Iodidion angreifen kann (es muss irgendwo ein ein Mangel an Elektronendichte geben)
vielleicht am kohlenstoffatom als nucleophiler angriff?
Genau das C-Atom, das in Sauerstoffnähe ist. Beachte aber die Konfigurationen (insbesondere wegen der 1,3-WW und der energetisch günstigeren Konfiguration) wenn Du nachher zeichnest
Ich danke auf jeden Fall! Jedoch kommt es mir nicht in den Kopf rein. Das Phosphor greift das Sauerstoffatom an und gleichzeitig wird das Iodid-Ion abgespalten. Und wie genau gehts dann weiter? Greift das Iodid-Ion den Phosphor-Rest?