Reaktionsmechanismus für die Synthese von Butansäure ausgehend von 1-Brompropan?

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Alkalische Hydrolyse zu Butan-1-ol, und den dann zur Carbonsäure oxidieren. Als Oxidationsmittel kommt alles Mögliche in Betracht, z.B. KMnO₄ oder K₂Cr₂O₇ im Sauren.

C₃H₇–CH₂Br + NaOH ⟶ C₃H₇–CH₂OH + NaBr

3 C₃H₇–CH₂OH + 2 K₂Cr₂O₇ + 10 H₂SO₄

3 C₃H₇–COOH + 4 KHSO₄ + 2 Cr₂(SO₄)₃ + 11 H₂O


Phleppse  29.11.2023, 15:42

Wäre auch mein erster Tipp gewesen über SN und Oxidation. Mich hat nur stutzig gemacht, dass da noch ein Kohlenstoffatom eingeführt werden musste, weil wir mit Brompropan starten sollten

indiachinacook  29.11.2023, 15:43
@Phleppse

Stimmt, ich habe falsch gelesen — das steht ja Brompropan.

C₃H₇Br + Mg ⟶ C₃H₇MgBr

C₃H₇MgBr + CO₂ ⟶ C₃H₇CO₂¯ + Mg²⁺ + Br¯

C₃H₇CO₂¯ + H₃O⁺ ⟶ C₃H₇COOH + H₂O

Von Experte indiachinacook bestätigt

Für die Umsetzung kommt eine Grignard-Reaktion mit Kohlenstoffdioxid in Frage.