Reaktionsmechanismus Aurin
Hallo ihr Lieben! Wie in der Überschrift beschrieben würde ich gerne den Reaktionsmechanismus von Phenol, Oxalsäure und Schwefelsäure zu Aurin erstellen!
Die Reaktionsgleichung habe ich herausgefunden:
3 Phenol + Oxalsäure -> Aurin + Kohlenstoffdioxid + 3 Wasser ( Kat.: Schwefelsäure)
(steht auch bei Wikipedia "Aurin")
Aber ich hab keine Ahnung was der erste Angriffsschritt ist. Wahrscheinlich reagiert als erstes das H+ der Säure mit der Oxalsäure, und wie weiter? :o Ich hoffe mir kann jemand helfen! Vielen Dank im Voraus.
4 Antworten
Am Phenol läuft eine SE (elektrophile Substitution am Aromaten) in p-Stellung ab (OH-Gruppe mit +M-Effekt dirigiert in o- oder p-Stellung). Das Elektrophil bildet sich aus der von der Schwefelsäure protonierten Oxalsäure, wobei Wasser abgespalten wird. Das C+ lagert sich am Phenol an, spaltet H ab und schon hat man ein Phenol am zentralen C. Das wiederholt sich, wobei letztlich CO2 (von der Oxalsäure) abgespalten wird.
Mechanismus unter: elektrophile Substitution am Aromaten
Vielleicht hilft das hier: http://illumina-chemie.de/aurin-t2546-light.pdf
Das ist ja eben nur die Gleichung, die ich auch habe ;) Aber danke trotzdem^^
Habe es dann nach einigen bitteren Minuten noch hinbekommen :)
Schaust Du hier: http://www.versuchschemie.de/topic,11595,-Aurin.html
Ich hab's mir jetzt mal kurz angeguckt.
Hm, ich bin mir da auch noch nicht sicher. Die Reaktionsschritte laufen überwiegend an der Oxalsäure ab. Ich bin da noch ein wenig am spekulieren. Ich schreibe dir, wenn ich es raus hab. Papier und Stift hol
Danke für deine Antwort :) Hatte es an dem Abend noch i-wie zusammengewurschelt und sogar halbwegs richtig gehabt :) Aber soweit ich weiß entsteht nur Kohlenmonoxid, falls es dich interessiert ;)
Trotzdem: Für die Mühe und beste Antwort ein Sternchen ;)