Milchsäure, pKs-Wert-Vergleich mit Essigsäure?
Hi!
Ich sollte vorhin den pKs Wert von Milchsäure mit dem von Essigsäure vergleichen (pKs Milchsäure: 3,9; Essigsäure: 4,75). Wir sollten anhand der Struktur begründen, woran das liegt...
Ich verstehe nicht, wie man das begründen soll. Ich habe gesagt, dass Milchsäure eine OH-Gruppe hat und Alkohole ebenfalls eine schwache Säure sind. Aber das ist doch keine Brgründung, oderß
Danke im Voraus!
LG
3 Antworten
Hi,
ich versuch das mal mit ein paar Gegenfragen zu beantworten: Warum ist Ameisensäure saurer als Essigsäure? An welchem Effekt liegt das?
Was sorgt bei der Milchsäure dafür, dass dieser Effekt stärker/schwächer ist?
Was ich doch nicht? Von diesem l-Effekt habe ich noch NIE (!) was gehört (genauso wenig wie der Rest meines Kurses)
Finde ich relativ komisch, dass ihr dass nicht hattet. Aber soll es geben ;)
Das ganze nennt sich induktiver Effekt. Diesen gibt es als + und - I Effekt (Elektronenziehend/-donierend). Wenn man es ganz einfach beschreibt ist dies auf unterschiedliche Elektronegativität zurückzuführen. Sowas kannst du dir bei Interesse ganz gut bei Chemgapedia durchlesen.
Alkohole sind KEINE schwachen Säuren meine Liebe. Das H der OH-Gruppe ist nicht abspaltbar!!! Falls aus dir mal eine wirkliche Chemikerin werden soll, solltest du das längst wissen (nicht böse gemeint) Das H bekommst du weg mittels Oxidation - damit hast du dann keinen Alkohol mehr sondern ein Keton (oder eben Aldehyd), welches du noch weiter oxidieren kannst zur Cabonsäure und das ist dann eine Säure.....
Gruß
Henzy (seines Zeichens Dipl.-Chem.)
Huhu.
Ich meine, sowas gelesen zu haben – und das mehrfach, AUCH VON CHEMIKERN.
Unser Lehrer gab uns den Tipp "schauen Sie was Milchsäure hat und Essigsäure nicht". Ja,eine OH Gruppe und ein C Atom weniger. Woher soll ich in der 11. Klasse bitte wissen, wss ein l-Effekt ist?
Ich meine, sowas gelesen zu haben – und das mehrfach, AUCH VON CHEMIKERN.
Tja, es wird wohl viel Unsinn geschrieben. Man sollte nicht alles was man liest für bare Münze nehmen. Und woher weisst du, dass das die Aussagen von Chemikern waren? Weil sie sich Chemiker genannt haben? Das tust du doch auch!! Und zwischen dir und einer Chemikerin liegen mindestens ein Schuljahr und 9 Semester intensives Studium, also halt mal die Luft an.
Wenn Alkohole keine Säuren sind, wie erklärst du dann die Reaktion von einfachen Alkoholen mit Basen wie n-BuLi, LDA oder KotBu?
Einem Schüler lasse ich bestimmt nicht mit BuLi o.ä. hantieren :-) aber du hast natürlich vollkommen recht. Aber die Abspaltbarkeit des Protons der OH-Gruppe erklärt keineswegs warum Milchsäure stärker sauer ist als Essigsäure!!
Um das hantieren mit nBuLi ging es mir nicht. Ich habe mich an deiner pauschalisierenden Aussage
Alkohole sind KEINE schwachen Säuren meine Liebe. Das H der OH-Gruppe ist nicht abspaltbar!!!
gestört, welche schlicht und einfach nicht korrekt ist. Vor allem wenn man einer interessierten Schülerin, die diese Aussage als falsch erkannt hat, rät 'die Luft anzuhalten' da sie ja mehrere Jahre von deinem Wissen entfernt sei.
Dass ich die Aussage bereits revidiert habe, erkennt der aufmerksame Leser schon an meinem letzten Kommentar und dass du dich an ihr gestört hast, habe ich bereits zwischen den Zeilen in deinem Kommentar gelesen.
Wenn du CCl3COOH mit CH3COOH vergleichst, dann ist ja die Trichloressigsäure wesentlich stärker sauer aufgrund des starken -I Effektes der Chloratome. Jetzt hängt an entsprechendem C-Atom bei der Milchsäure zwar nur eine OH-Gruppe, aber diese hat dennoch einen -I Effekt und verstärkt somit die Säurestärke.
Hätte ich jetzt gesagt. Hoffe das ist richtig :)
Würde ich auch sagen. Darauf wollte ich mit meiner Antwort auch hinaus.
Dachte ich mir. Hab sie aber erst gesehen als ich auch schon fertig war :)
Und was ist das?! Sorry aber das hatten wir nicht und der Rest des Kurses hatte dann wohl so wenig Ahnung wie ich.
Nennt sich induktiver Effekt. Die OH-Gruppe hat aufgrund des enthaltenen O-Atoms und dessen großer Elektronegativität einen elektronenziehenden Effekt. Das wiederum erleichtert die Abspaltung eines Protons.
Lies dir einfach mal was dazu durch. Z.B. hier:
http://www.chemie.de/lexikon/Induktiver_Effekt.html
Danke!
Hab die Klausur wieder - 13 Punkte und, da der Rest passt, 15 Punkte im Zeugnis! *freu*