Markovnikov Regel?
Dort steht, es muss sich an das C mit den meisten H's anlagern.
Wieso wird das dann in den Erklärungen andersrum gemmacht? Bei dem mittleren hätte das rechte C zwei H's, das mittlere nur eins, trotzdem lagert es sich ans Mittlere an?
1 Antwort
Wenn Du ein unsymmetrisches Molekül, z.B. HCl, H₂O, BH₃ oder HOCl, an eine Doppelbindung addierst, dann greift immer zuerst der elektrophile Teil an, weil es sich ja um eine elektrophile Addition handelt. Der elektrophile Teil ist der, der potentiell oder partiell positiv geladen ist.
Bei der Addition von HCl ist H⁺ das elektrophil, das geht also dorthin, wo mehr H-Atome drankleben. In Deinem Beispiel (Propen mit HCl) ist das das C¹, und das Chlor landet deshalb am C², Du kriegst also 2-Clorpropan heraus.
In den meisten Fällen ist das Elektrophil H⁺, unter anderem bei HCl oder H₂O. Im Fall von HOCl ist aber das Elektrophil Cl⁺, bei der Addition von HOCl an Propen würdest Du also 1-Chlorpropan-2-ol herausbekommen. Auch beim BH₃ muß man aufpassen, weil in diesem Fall die Partialladung am H negativ ist, daher ist das Bor das Elektrophil.
Der Grund für diese Regel ist einfach: Nach Anlagerung des Elektrophils bekommt man ja ein Carbenium-Ion, und die sind umso stabiler, je höher sie substituiert sind (CH₃–C⁺H–CH₃ ist stabiler als CH₃–CH₂–C⁺H₂), deshalb geht das Elektrophil ans terminale C, weil die positive Ladung am mittleren besser aufgehoben ist.
