Ist Oxalsäure doppelt so sauer wie Ethansäure?
Es wäre echt nett, wenn mir jmd diese Frage beantworten könnnte :)
Meine Vermutung:
Ja ist sie, da sie zwei Carboxl-Gruppen hat und somit zwei positiv polarisierte H-Atome die abgespalten werden können.
Ist diese Antwort korrekt oder liege ich daneben?
2 Antworten
Die Frage ist mehrdeutig, und ich gebe zwei Antworten.
Die erste Antwort faßt die Frage stöchiometrisch auf: Wieviel Lauge brauche ich, um ein Mol der Säure zu neutralisieren? Für die Essigsäure ist Antwort 1 mol, und für die Oxalsäure 2 mol.
Dabei habe ich ein Detail unterschlagen: Ein Mol Essigsäure wiegt 60 g, und ein Mol Oxalsäure 90 g (bzw. 126 g für das Dihydrat, das man normalerweise zu kaufen bekommt). Auf die Masse bezogen fällt das „doppelt so sauer“ also wieder weg, da 60 g Essigsäure oder 61.5 g Oxalsäure Dihydrat beide genau ein Mol Säure verbrauchen.
Die zweite Antwort geht in eine ganz andere Richtung: Sie zielt auf die Säurestärke und damit dem pH-Wert einer wäßrigen Lösung. Die Essigsäure hat eine Säurekonstante pKₐ=4.75, das ist relativ schwach; der pH-Wert einer Essigsäurelösung mit der Konzentration 1 mol/l (alternativ 0.1 oder 0.01 mol/l) beträgt 2.38 (bzw. 2.88 oder 3.28). Das sind moderat saure Lösungen.
Oxalsäure hat zwei Säurekonstanten, pKₐ=1.25 und 4.14, sie ist also wesentlich saurer. Der pH-Wert einer 1 mol/l (bzw. 0.1, 0.01 mol/l) Lösung ist daher 0.68 (bzw. 1.28, 2.06). Diese Lösungen sind also sehr viel saurer, und daran würde es auch nicht viel ändern, wenn man gleiche Massenkonzentrationen statt Stoffmengenkonzentrationen zum Vergleich nähme.
Oxalsäure ist also saurer, nach beiden Kriterien, aber vor allem nach dem zweiten.
Die Frage ist, was "doppelt so sauer" bedeuten soll.
Einerseits ist Oxalsäure saurer als Essigsäure, da sie einen (bzw. 2) geringeren pKs als Ethansäure hat.
Ist sie doppelt so sauer, weil sie 2 Protonen abgeben kann? Eher nicht.
Der grad für die Säurestärke ist der (p)Ks, und der ist logarithmisch (pKs) bzw. exponentiell (Ks).
Essigsäure hat eine pKs von 4,75, Ks von 10^(-4,75). Damit hätte eine Säure, die doppelt so sauer ist, eine pKs von 4,45. Oxalsäure hat für die erste Deprotonierung 1,23. Das heißt, sie ist ca. 3000 mal so sauer..
Das ist keine Neutralisation, wenn du Wasser nimmst. Mit OH⁻ passt es.
Das stimmt auch, nur ist die Anzahl der Wasserstoffionen, die abgegeben werden können, kein Maß dafür, wie sauer eine Säure ist. Schwefelsäure ist deutlich saurer als Phosphorsäure, aber Phosphorsäure kann 3 H⁺ abgeben, Schwefelsäure nur 2 - Perchlorsäure ist noch mal saurer, kann aber nur 1 H⁺ abgeben.
Ich hab halt gedacht, dass wenn man Oxalsäure mit Wasser reagieren lässt, die RGL wie folgt lautet:
HOOC-COOH + 2 H20 --> 2 H3O+ + OOC-COO
also braucht man ja zwei Mol von H20 damit die neutralisation voll ständig ablaufen kann